Ambrox

Tuotteen nimi:

Ambrox, ambroksaani

Synonyymit:

1,5,5,9-TETRAMETYYLI-13-OKSATRISYKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKAANI
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROKSIDI
DODEKAHYDROTETRAMETYYLINAFTOFURAANI
FEMA 3471
1-b]furaani,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyyli-,[3aR-(3aa.,5a.beta.,9a.alfa.,9b.beta.)]-nafto[2
8.alfa-12-oksido-13,14,15,16-tetranorlabdaani
9alpha,9bbeta)]-veto
Ambrox
Nafto[2,1-b]furaani,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyyli-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furaani,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyyli-,[3ateta-(3alfa,5a)
n-epoksidi
[3aR-(3alfa,5abeta,9alfa,9bbeta)]-dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyylinafto[2,1-b]furaani
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROKSIDI 99+ %
Nafto2,1-bfuraani, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyyli-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyylinafto[2,1-b]furaani
Ambroksaani

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Tuoteluokat:

Mol-tiedosto:

6790-58-5.mol

Sulamispiste

74-76 °C (lit.)

alfa

-30 º (c = 1 % tolueenissa)

Kiehumispiste 

273,9±8,0 °C (ennustettu)

tiheys 

0.939

höyrynpaine

0,066 Pa 25 ℃:ssa

FEMA

3471

säilytyslämpötila

Suljettu kuivaan, huoneenlämpötilaan

muodossa

jauheesta kiteiseksi

väri

Valkoisesta melkein valkoiseen

Haju

1,00 % dipropyleeniglykolissa. ambra vanha paperi makea labdanum kuiva

Hajutyyppi

keltainen

optinen aktiivisuus

[a]20/D 29°, c = 1 tolueenissa

Vesiliukoisuus

1,88 mg/l 20 ℃:ssa

Kuvaus

Ambroxan on synteettinen mauste, jolla on luonnollisen ambran erityinen aromi, ja se on tunnustettu yhdeksi parhaista luonnon ambran korvikkeista. Se on yksi kriittisimmistä luonnollisen ambra tinktuuran hivenainesosista. Luonnollinen ambra on arvokas eläinmauste. Se on eräänlainen kivi kaskelo valaan mahassa. Valas oksentaa tai erittää sen meren pinnalle, ja se tuottaa erityistä tuoksua ilmaan pitkään.

Käyttää

Ambroksidia voidaan käyttää:

(+)-sklareolidin valmistaminen C2H2-hapetusstrategian avulla.

Substraattina eetterien C(sp3)-H-alkylointi/arylaatiotutkimuksissa.

Substraattina eetterisen hiilivetyjen vetyperoksidoinnin tutkimuksessa käyttämällä singletti O2:ta.

Sovellus

Ambroksaanilla on voimakas, tyypillinen ambra-aromi. Käytetään korkealaatuisissa hajusteissa ja kosmeettisissa esanssissa, koska se ei ärsytä ihmiskehoa eikä ole allerginen eläimille, se sopii erittäin hyvin ihon, hiusten ja kankaiden tuoksuihin. Käytetään usein saippuoissa, talkkijauheissa, voiteissa ja shampoissa tuoksun tuottamiseksi ja vahvistamiseksi.

Määritelmä

ChEBI: Sklareolista johdettu diterpenoidi, joka on vastuussa meripihkan hajusta (kiinteä, vahamainen, syttyvä aine, jota syntyy kaskelotien ruoansulatusjärjestelmässä).

Valmistelu

Kaskelo valaiden erittämän triterpenoidin luonnossa esiintyvä ambrokseni itsestään hapettuminen tai fotooksidi.
Teollisesti High akaasiahappoa valmistettiin nerolidolista. Hapan sisäisen esteröinnin jälkeen saatiin raseeminen ambrokseteeni.
Ambroksidia syntetisoidaan sclareolista, joka on salvia eteerisen öljyn komponentti. Sclareol hajoaa oksidatiivisesti laktoniksi, joka hydrataan vastaavaksi dioliksi. Saatu yhdiste dehydratoidaan ambroksidin muodostamiseksi.

Synteesi

Perillyylialkoholia käytetään raaka-aineena nordroneetterin syntetisoinnissa, joka hapetetaan KMnO4:lla kahdessa vaiheessa (Sveitsi käyttää otsonihapetusta, Venäjä natriumkromaattihapetusta). Tämä on (1) alkalinen hapetus; (2) heikko happohapetus. Oksidi saadaan, ja sitten oksidi saippuaa, dehydratoidaan ja laktonoidaan ambroksolidin saamiseksi.  laktonit pelkistetään ambroksoliksi litiumalumiinihydridillä eetterissä (tai boraanilla tetrahydrofuraanissa). D-kamferi-p-sulfonihappoa käytetään syklisointiaineena diolien syklisoimiseksi ambroksin saamiseksi (vieraat syklisointiaineet sisältävät rikkihappoa, p-tolueenisulfonihappoa ja p-naftaleenisulfonihappoa jne.). 

Raaka-aineet

Tetrahydrofuraani-->PARATOLUEENI-->otsoni-->naftaleeni-2-sulfonihappo-->diboraani-->D-KAMPORI-->DIHYDROKUMINYLIALKOHOLI