AMBROX DL

Tuotteen nimi:

CETALOX, AMBROX DL

Synonyymit:

iridiumeetteri; 1-b]furaani, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyylinafto[2; dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetrametyylinafto[2,1-b]furaani; AMBROX

DL;DODEKAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETYLINAFTO-(2,1-B)-FURANI;Dod

ekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyylinafto[2,1-b]turkis; Ambermor; Tetrametyyli

perhydronaftofuraani

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Tuoteluokat:

Mol-tiedosto:

3738-00-9.mol

Sulamispiste 

75 - 76 °C

Kiehumispiste 

273,9±8,0 °C (ennustettu)

tiheys 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (ennustettu)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETYYLI-13-OKSATRISYKLO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKAANI

Haju

10,00 % dipropyleeniglykolissa. kuiva puumainen meripihka ambra myski makea

Hajutyyppi

keltainen

JECFA numero

1240

LogP

5.41

EPA-ainerekisterijärjestelmä

Nafto[2,1-b]furaani, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyyli-(3738-00-9)

3a,6,6,9a-tetrametyylidodekahydronafto[2,1-b]furaani on ambreiinin kiteinen autohapetustuote, jolla on tyypillinen meripihkan tuoksu. Se valmistetaan (a)-sclareolista, diterpeenialkoholista, joka on saatu salaviasalviakasveista uuttamalla. Oksidatiivinen hajoaminen laktoniksi ("sklareolidi"), jälkimmäisen hydraus vastaavaksi dioliksi ja dehydraatio tuottaa otsikon yhdisteen.

Esiintyminen

Raportoitu löydetty salaviaöljystä.

Valmistelu

Raseeminen sklareolidi voidaan valmistaa syklisoimalla homofarnesiinihappoa SnCl4:n läsnä ollessa katalyyttinä. Puhtaita diastereomeerejä saadaan happosyklisoinnilla (E)- ja (Z)-4-metyyli-6-(2,6,6-trimetyylisykloheks-1(2)-enyyli)-3-heksen-1-olista, joka on valmistettu 2-metyyli-4-(2,6,6-trimetyylisykloheks-l(2)-enyyli)-[394]-butenaalista. Jos raseeminen sklareolidiseos hajotetaan enantiomeereikseen, (–)-oksidi voidaan saada myös täysin synteettistä reittiä

Määritelmä

ChEBI: Ambronide on naftofuraani.

Synteesiviitteet

Synthesis, s. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Kauppanimi

Yhdiste, joka alkaa luonnollisesta sclareolista: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); homofarnesiinihappojohdannaisista lähtöisin oleva yhdiste: Ambrox® DL (Firmenich); yhdiste alkaen 2-metyyli-4-(2,6,6-trimetyylisykloheks-1(2)enyyli)-2-butenaalista: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Raaka-aineet

DIHYDROKUMINYLIALKOHOLI