Luonnollinen etikkahappo

Tuotteen nimi:

Etikkahappo

Synonyymit:

WIJS-LIUOS;WIJS-KLORIDI;WIJS-KLORIDI;WIJS-JODILIUOS;WIJS-JODILIUOS;WIJS-REAGENTTI;etikkahappo (liuokset, jotka ylittävät 10 %);etikkahappo (10 % oruttomat liuokset)

CAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

MW:

60.05

EINECS:

200-580-7

Tuoteluokat:

HPLC ja LCMS liikkuvan faasin lisäaine; happoliuokset kemiallinen synteesi; orgaaniset hapot; synteettiset reagenssit; happokonsentraatit; tiivisteet (esim. FIXANAL); AA:sta ALHPLC:ksi; A; aakkosellinen; HPLC-puskuri; HPLC-puskurit; HPLC-puskurit; liuoskromaattisidografia; Liuokset;Titraus;Volumetriset liuokset;Kemia;64-19-7

Mol-tiedosto:

64-19-7.mol

Sulamispiste 

16,2 °C (lit.)

Kiehumispiste 

117-118 °C (lit.)

tiheys 

1,049 g/ml 25 °C:ssa (lit.)

höyryn tiheys 

2,07 (vs ilma)

höyrynpaine 

11,4 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2006 | ETIKKAHAPPO

taitekerroin 

n20/D 1,371 (lit.)

Fp 

104 °F

säilytyslämpötila 

Varastoi alle +30°C.

liukoisuus 

alkoholi: sekoittuva (lit.)

muodossa 

Ratkaisu

pka

4,74 (25 ℃)

Ominaispaino

1,0492 (20 ℃)

väri 

väritön

Haju

Voimakas, pistävä, etikan kaltainen haju, havaittavissa 0,2-1,0 ppm

PH

3,91 (1 mM liuos); 3,39 (10 mM liuos); 2,88 (100 mM liuos);

PH-alue

2,4 (1,0 M liuos)

Hajukynnys

0,006 ppm

Hajutyyppi

hapan

räjähdysraja

4-19,9 % (V)

Vesiliukoisuus 

sekoittuva

λmax

λ: 260 nm Amax: 0,05
λ: 270 nm Amax: 0,02
λ: 300 nm Amax: 0,01
λ: 500 nm Amax: 0,01

Merck 

14,55

JECFA numero

81

BRN 

506007

Henryn lain vakio

133, 122, 6,88 ja 1,27 pH-arvoilla 2,13, 3,52, 5,68 ja 7,14 (25 °C, Hakuta et ai., 1977)

Altistumisrajat

TLV-TWA 10 ppm～25 mg/m3) (ACGIH, OSHA ja MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Dielektrisyysvakio

4,1 (2℃)

Vakaus:

Haihtuva

LogP

-0,170

CAS-tietokannan viite

64-19-7 (CAS-tietokannan viite)

NIST Chemistry Reference

Etikkahappo (64-19-7)

EPA-ainerekisterijärjestelmä

Etikkahappo (64-19-7)

Kuvaus

Etikkahappo on väritön neste tai kide, jolla on hapan, etikkamainen tuoksu, ja se on yksi yksinkertaisimmista karboksyylihapoista ja on laajalti käytetty kemiallinen reagenssi. Etikkahapolla on laaja käyttökohde laboratorioreagenssina selluloosa-asetaatin valmistuksessa pääasiassa valokuvafilmeihin ja polyvinyyliasetaatin valmistukseen puuliimoihin, synteettisiin kuituihin ja kangasmateriaaleihin. Etikkahappoa on käytetty laajalti myös kalkinpoistoaineena ja happamuudensäätöaineena elintarviketeollisuudessa.

Kemialliset ominaisuudet

Etikkahappo, CH3COOH, on väritön, haihtuva neste ympäristön lämpötiloissa. Puhdas yhdiste, jääetikkahappo, on saanut nimensä jäämäisestä kiteisestä ulkonäöstään 15,6 °C:ssa. Kuten yleensä toimitetaan, etikkahappo on 6 N vesiliuos (noin 36 %) tai 1 N liuos (noin 6 %). Näitä tai muita laimennoksia käytetään lisättäessä sopivia määriä etikkahappoa elintarvikkeisiin. Etikkahappo on etikan tyypillinen happo, sen pitoisuus vaihtelee välillä 3,5-5,6%. Etikkahappoa ja asetaatteja on useimmissa kasveissa ja eläinkudoksissa pieniä, mutta havaittavissa olevia määriä. Ne ovat normaaleja aineenvaihdunnan välituotteita, joita tuottavat sellaiset bakteerilajit kuten Acetobacter, ja sellaiset mikro-organismit, kuten Clostridium thermoaceticum, voivat syntetisoida ne kokonaan hiilidioksidista. Rotta muodostaa asetaattia 1 % kehon painostaan ​​päivässä.
Värittömänä nesteenä, jolla on voimakas, pistävä, ominainen etikkahaju, se on hyödyllinen voin, juuston, viinirypäleiden ja hedelmien mausteissa. Elintarvikkeissa käytetään hyvin vähän puhdasta etikkahappoa sellaisenaan, vaikka FDA on luokitellut sen GRAS-materiaaliksi. Näin ollen sitä voidaan käyttää tuotteissa, jotka eivät kuulu määritelmien ja identiteettistandardien piiriin. Etikkahappo on etikan ja pyroliinihapon pääkomponentti. Etikan muodossa ruokaan lisättiin yli 27 miljoonaa naulaa vuonna 1986, ja suunnilleen yhtä suuria määriä käytettiin hapotus- ja aromiaineina. Itse asiassa etikkahappo (etikkana) oli yksi varhaisimmista aromiaineista. Etikkaa käytetään laajalti salaattikastikkeen ja majoneesin, happamien ja makeiden suolakurkkujen sekä lukuisten kastikkeiden ja catsupien valmistukseen. Niitä käytetään myös lihan suolaamiseen ja tiettyjen vihannesten säilytykseen. Majoneesin valmistuksessa annoksen etikkahappoa (etikkaa) lisääminen suola- tai sokerikeltuaiseen vähentää salmonellan lämmönkestävyyttä. Makkaroiden vettä sitovat koostumukset sisältävät usein etikkahappoa tai sen natriumsuolaa, kun taas kalsiumasetaattia käytetään viipaloitujen, säilykevihanneksien rakenteen säilyttämiseen.

Fysikaaliset ominaisuudet

Etikkahappo on heikko karboksyylihappo, jolla on pistävä haju ja joka esiintyy nesteenä huoneenlämpötilassa. Se oli luultavasti ensimmäinen happo, jota tuotettiin suuria määriä. Nimi etikka tulee sanasta acetum, joka on latinan sana "hapan" ja liittyy siihen tosiasiaan, että etikkahappo on vastuussa fermentoitujen mehujen katkerasta mausta.

Esiintyminen

Raportoitu löytyi etikasta, bergamotista, maissiminttuöljystä, katkera appelsiiniöljystä, sitruuna petitgrainista ja erilaisista maitotuotteista

Historia

Etikka on laimea etikkahapon vesiliuos. Etikan käyttö on dokumentoitu hyvin muinaisessa historiassa, ainakin 10 000 vuoden takaa. Egyptiläiset käyttivät etikkaa antibioottina ja valmistivat omenaetikkaa. Babylonialaiset valmistivat viinistä etikkaa käytettäväksi lääkkeissä ja säilöntäaineena jo 5000 eaa. Hippokrates (noin 460–377 eaa.), joka tunnetaan "lääketieteen isänä", käytti etikkaa antiseptisenä aineena ja lääkkeinä lukuisiin sairauksiin, kuten kuumeeseen, ummetukseen, haavaumiin ja keuhkopussin tulehdukseen. Oxymel, joka oli ikivanha lääke yskään, valmistettiin sekoittamalla hunajaa ja etikkaa. Roomalaisen kirjailijan Plinius vanhemman (noin 23–79 jKr.) tallentamassa tarinassa kerrotaan, kuinka Kleopatra, yrittäessään valmistaa kaikkien aikojen kalleinta ateriaa, liuotti helmiä korvakorusta etikkaviiniin ja joi liuoksen voittaakseen vedon.

Käyttää

Etikkahappo on tärkeä teollisuuskemikaali. Etikkahapon reaktio hydroksyyliä sisältävien yhdisteiden, erityisesti alkoholien, kanssa johtaa asetaattiestereiden muodostumiseen. Etikkahappoa käytetään eniten vinyyliasetaatin tuotannossa. Vinyyliasetaattia voidaan tuottaa asetyleenin ja etikkahapon reaktiolla. Sitä valmistetaan myös etyleenistä ja etikkahaposta. Vinyyliasetaatti polymeroidaan polyvinyyliasetaatiksi (PVA), jota käytetään kuitujen, kalvojen, liimojen ja lateksimaalien valmistuksessa.
Selluloosaasetaattia, jota käytetään tekstiileissä ja valokuvafilmeissä, valmistetaan saattamalla selluloosa reagoimaan etikkahapon ja etikkahappoanhydridin kanssa rikkihapon läsnä ollessa. Muita etikkahapon estereitä, kuten etyyliasetaattia ja propyyliasetaattia, käytetään monissa sovelluksissa.
Etikkahappoa käytetään muovisen polyeteenitereftalaatin (PET) valmistukseen. Etikkahappoa käytetään lääkkeiden valmistukseen.

Käyttää

Etikkahappoa esiintyy etikassa. Sitä valmistetaan puun tuhoavassa tislauksessa. Se löytää laajan sovelluksen kemianteollisuudessa. Sitä käytetään selluloosa-asetaatin, asetaattiraionin ja erilaisten asetaatti- ja asetyyliyhdisteiden valmistukseen; kumien, öljyjen ja hartsien liuottimena; elintarvikkeiden säilöntäaineena painatuksessa ja värjäyksessä; ja orgaanisessa synteesissä.

Käyttää

Jääetikka on hapotusaine, joka on kirkas, väritön neste, jolla on hapan maku vedellä laimennettuna. Sen puhtaus on 99,5 % tai korkeampi ja kiteytyy 17 °C:ssa. Sitä käytetään salaattikastikkeissa laimennetussa muodossa tarvittavan etikkahapon saamiseksi. Sitä käytetään säilöntäaineena, hapotusaineena ja aromiaineena. Sitä kutsutaan myös etikkahapoksi, jäätikseksi.

Käyttää

Etikkahappoa käytetään pöytäetikkana, säilöntäaineena ja välituotteena kemianteollisuudessa mm. asetaattikuidut, asetaatit, asetonitriili, lääkkeet, tuoksut, pehmennysaineet, väriaineet (indigo) jne. Tuoteseloste

Käyttää

erilaisten asetaattien, asetyyliyhdisteiden, selluloosa-asetaatin, rayonin, muovien ja kumin valmistus parkituksessa; kuten pyykki hapan; painatus kalikon ja värjäys silkki; hapotusaineena ja säilöntäaineena elintarvikkeissa; liuotin kumeille, hartseille, haihtuville öljyille ja monille muille aineille. Käytetään laajasti kaupallisissa orgaanisissa synteeseissä. Farmaseuttinen apuaine (hapottaja).

Tuotantomenetelmät

Alkemistit käyttivät tislausta väkevöimään etikkahappoa erittäin puhtaiksi. Puhdasta etikkahappoa kutsutaan usein jääetikkaaksi, koska se jäätyy hieman huoneenlämpötilan alapuolelle 16,7 °C:ssa (62 °F). Kun puhtaan etikkahapon pullot jäätyivät kylmissä laboratorioissa, pulloihin muodostui lumen kaltaisia ​​kiteitä; siten termi jäätikkö yhdistettiin puhtaaseen etikkahappoon. Etikkahappoa ja etikkaa valmistettiin luonnollisesti 1800-luvulle asti. Vuonna 1845 saksalainen kemisti Hermann Kolbe (1818–1884) syntetisoi onnistuneesti etikkahappoa hiilidisulfidista (CS2). Kolben työ auttoi vakiinnuttamaan orgaanisen synteesin kentän ja karkoitti ajatuksen vitalismista. Vitalismi oli periaate, jonka mukaan elämään liittyvä elinvoima oli vastuussa kaikista orgaanisista aineista.
Etikkahappoa käytetään lukuisissa teollisuuskemiallisissa valmisteissa ja etikkahapon laajamittainen tuotanto tapahtuu useiden prosessien kautta. Pääasiallinen valmistusmenetelmä on metanolin karbonylointi. Tässä prosessissa metanoli reagoi hiilimonoksidin kanssa, jolloin saadaan etikkahappoa: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Koska reaktio vaatii korkeita paineita (200 atmosfääriä), tätä menetelmää käytettiin vasta 1960-luvulla, jolloin erikoiskatalyyttien kehitys mahdollisti reaktion edetä alhaisemmissa paineissa. Monsanton kehittämä metanolin karbonylointimenetelmä kantaa yrityksen nimeä. Toiseksi yleisin menetelmä etikkahapon syntetisoimiseksi on asetaldehydin katalyyttinen hapetus: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). Butaani voidaan myös hapettaa etikkahapoksi reaktion mukaisesti: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Tämä reaktio oli tärkeä etikkahapon lähde ennen Monsanton prosessia. Se suoritetaan noin 150 °C:n lämpötilassa ja 50 ilmakehän paineessa.

Määritelmä

ChEBI: Etikkahappo on yksinkertainen monokarboksyylihappo, joka sisältää kaksi hiiltä. Sillä on rooli proottisena liuottimena, ruoan happamuuden säätelijänä, antimikrobisena elintarvikkeiden säilöntäaineena ja Daphnia magnan metaboliittina. Se on asetaatin konjugoitu happo.

Tuotemerkki

Vosol (Carter-Wallace).

Aromikynnysarvot

Aromiominaisuudet 1,0 %:ssa: hapan pistävä, siiderietikka, hieman maltainen ja ruskea vivahde.

Makukynnysarvot

Makuominaisuudet 15 ppm:n kohdalla: hapan, hapan kirpeä.

Yleinen kuvaus

Väritön vesiliuos. Tuoksuu etikalta. Tiheys 8,8 lb / gal. Syövyttää metalleja ja kudoksia.

Ilman ja veden reaktiot

Laimentaminen vedellä vapauttaa jonkin verran lämpöä.

Reaktiivisuusprofiili

ETIKKAHAPPO, [VESILIUOS] reagoi eksotermisesti kemiallisten emästen kanssa. Voimakkaiden hapettimien aiheuttama hapettuminen (kuumennettaessa). Liukeneminen veteen lieventää etikkahapon kemiallista reaktiivisuutta. 5 % etikkahappoliuos on tavallista etikkaa. Etikkahappo muodostaa räjähtäviä seoksia p-ksyleenin ja ilman kanssa (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Vaarantaa

Syövyttävä; pienten määrien altistuminen voi syövyttää vakavasti maha-suolikanavan limakalvoa; voi aiheuttaa oksentelua, ripulia, verisiä ulosteita ja virtsaa; kardiovaskulaarinen vajaatoiminta ja kuolema.

Terveysvaara

Jääetikkahappo on erittäin syövyttävä neste. Silmäkosketus voi aiheuttaa lievää tai kohtalaista ärsytystä ihmisillä. Ihokosketus voi aiheuttaa palovammoja. Tämän hapon nieleminen voi aiheuttaa suun ja ruoansulatuskanavan syöpymistä. Akuutteja myrkyllisiä vaikutuksia ovat oksentelu, ripuli, haavaumat tai verenvuoto suolistosta ja verenkierron romahdus. Kuolema voi tapahtua suuresta annoksesta (20–30 ml), ja myrkylliset vaikutukset ihmisiin voivat tuntua jo 0,1–0,2 ml:n nieltynä. Oraalinen LD50-arvo rotilla on 3530 mg/kg (Smyth 1956).
Jääetikkahappo on myrkyllistä ihmisille ja eläimille hengitettynä ja ihokosketuksessa. Epäihmisille altistuminen 1000 ppm:lle muutaman minuutin ajan voi aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Kanit kuolivat 4 tunnin altistumisesta 16 000 ppm:n pitoisuudelle ilmassa.

Syttyvyys ja räjähtävyys

Etikkahappo on palava aine (NFPA-luokitus = 2). Kuumentaminen voi vapauttaa höyryjä, jotka voivat syttyä. Höyryt tai kaasut voivat kulkea pitkiä matkoja sytytyslähteeseen ja "palaa takaisin". Etikkahappohöyry muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa pitoisuuksina 4 - 16 % (tilavuus). Etikkahappopaloissa tulee käyttää hiilidioksidi- tai kuivasammuttimia.

Maatalouskäyttö

Herbisidi, fungisidi, mikrobisidi; Aineenvaihdunta, eläinlääketiede: Rikkakasvien torjunta-aine, jota käytetään heinäkasvien, puumaisten kasvien ja leveälehtisten rikkakasvien torjuntaan kovalla pinnalla ja alueilla, joilla kasveja ei normaalisti kasvateta; eläinlääkkeenä.

Farmaseuttiset sovellukset

Jää- ja laimennettuja etikkahappoliuoksia käytetään laajalti happamoittavana aineena erilaisissa farmaseuttisissa formulaatioissa ja elintarvikevalmisteissa. Etikkahappoa käytetään farmaseuttisissa tuotteissa puskurijärjestelmänä, kun se yhdistetään asetaattisuolan, kuten natriumasetaatin, kanssa. Etikkahapolla väitetään myös olevan joitain antibakteerisia ja antifungaalisia ominaisuuksia.

Kauppanimi

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No. One; VOSOL®

Turvallisuusprofiili

Ihmisen myrkkyä määrittelemättömällä reitillä. Kohtalaisen myrkyllistä eri reiteillä. Voimakas silmiä ja ihoa ärsyttävä aine. Voi aiheuttaa palovammoja, kyynelvuotoa ja sidekalvotulehdusta. Ihmisen systeemiset vaikutukset nieltynä: muutokset ruokatorvessa, haavaumat tai verenvuoto ohutsuolesta ja paksusuolesta. Ihmisen systeemiset ärsyttävät vaikutukset ja limakalvoja ärsyttävät vaikutukset. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Mutaatiotiedot raportoitu. Yleinen ilmansaastaja. Syttyvä neste. Palo- ja räjähdysvaara altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen CO2:ta, kuivakemikaalia, alkoholivaahtoa, vaahtoa ja sumua. Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa ärsyttäviä höyryjä. Mahdollisesti räjähtävä reaktio 5atsidotetratsolin, bromipentafluoridin, kromitrioksidin, vetyperoksidin, kaliumpermanganaatin, natriumperoksidin ja fosforitrikloridin kanssa. Mahdollisesti voimakkaita reaktioita asetaldehydin ja etikkahappoanhydridin kanssa. Syttyy joutuessaan kosketuksiin kalium-tert-butoksidin kanssa. Yhteensopimaton kromihapon, typpihapon, 2-aminoetanolin, NH4NO3:n, ClF3:n, kloorisulfonihapon, (O3 + diallyylimetyylikarbinoli), etplenediamiinin, etyleeni-imiinin, (HNO3 + asetoni), oleumin, HClO4:n, permanganaattien, P(OCN)3:n, KOH:n kanssa

Turvallisuus

Etikkahappoa käytetään laajalti farmaseuttisissa sovelluksissa ensisijaisesti formulaatioiden pH:n säätämiseen, ja siksi sitä pidetään yleisesti suhteellisen myrkyttömänä ja ärsyttämättömänä. Jääetikkaa tai liuoksia, jotka sisältävät yli 50 % w/w etikkahappoa vedessä tai orgaanisissa liuottimissa, pidetään kuitenkin syövyttäviä ja voivat vahingoittaa ihoa, silmiä, nenää ja suuta. Nieltynä jääetikkahappoa aiheuttaa vakavaa mahalaukun ärsytystä, joka on samanlainen kuin suolahapon aiheuttama.
Laimeita etikkahappoliuoksia, jotka sisältävät enintään 10 % w/w etikkahappoa, on käytetty paikallisesti meduusan pistosten jälkeen. Laimeita etikkahappoliuoksia, jotka sisältävät enintään 5 % w/w etikkahappoa, on myös käytetty paikallisesti Pseudomonas aeruginosa -tartunnan saaneiden haavojen ja palovammojen hoitoon.
Pienimmän tappavan jääetikan oraalisen annoksen ihmisille on raportoitu olevan 1470 mg/kg. Pienimmän tappavan pitoisuuden hengitettynä ihmisillä on raportoitu olevan 816 ppm. Ihmisten arvioidaan kuitenkin kuluttavan etikkahappoa ruokavaliostaan ​​noin 1 g/vrk.
LD50 (hiiri, IV): 0,525 g/kg
LD50 (kani, iho): 1,06 g/kg
LD50 (rotta, suun kautta): 3,31 g/kg

Synteesi

Puun tuhoisasta tislauksesta asetyleenistä ja vedestä ja asetaldehydistä hapettamalla sitä myöhemmin ilmalla. Puhdasta etikkahappoa valmistetaan kaupallisesti useilla eri menetelmillä. Laimeina liuoksina se saadaan alkoholista "Quick-Vinegar Process" -menetelmällä. Pienempiä määriä saadaan kovan puun destruktiivisessa tislauksessa saaduista pyroliinihappolipeistä. Sitä valmistetaan synteettisesti suurilla saannoilla hapettamalla asetaldehydiä ja butaania sekä metanolin ja hiilimonoksidin reaktiotuotteena
Etikkaa valmistetaan siidereistä, rypäleistä (tai viinistä), sakkaroosista, glukoosista tai maltaista peräkkäisillä alkoholi- ja etikkakäymisillä. Yhdysvalloissa termin "etikka" käyttö ilman tarkentavia adjektiiveja tarkoittaa vain siiderietikkaa. Vaikka puhtaan etikkahapon 4–8-prosenttisella liuoksella olisi samat makuominaisuudet kuin siideritetikalla, sitä ei voida luokitella etikaksi, koska siitä puuttuisi muita helposti havaittavia siideritetikalle tyypillisiä aineosia. Isossa-Britanniassa mallasetikka on määritelty. Euroopan mantereella viinietikka on yleisin lajike

Mahdollinen altistuminen

Etikkahappoa käytetään laajalti kemiallisena raaka-aineena vinyylimuovien, etikkahappoanhydridin, asetonin, asetanilidin, asetyylikloridin, etyylialkoholin, keteenin, metyylietyyliketonin, asetaattiesterien ja selluloosa-asetaattien valmistuksessa. Sitä käytetään myös yksinään väri-, kumi-, lääke-, elintarvikkeiden säilöntä-, tekstiili- ja pesulateollisuudessa. Sitä käytetään myös; Pariisin vihreän, valkoisen lyijyn, sävyhuuhtelun, valokuvakemikaalien, tahranpoistoaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muovien valmistuksessa.

Karsinogeenisuus

Etikkahappo on erittäin heikko kasvaimen promoottori monivaiheisessa hiiren ihomallissa kemiallisen karsinogeneesin kannalta, mutta se oli erittäin tehokas syövän kehittymisen edistämisessä, kun sitä käytettiin mallin etenemisvaiheessa. Naaraspuoliset SENCAR-hiiret aloitettiin antamalla paikallisesti 7,12-dimetyylibentsantraseenia ja 2 viikkoa myöhemmin niitä edistettiin 12-O-tetradekanoyyliforboli-13-asetaatilla kahdesti viikossa 16 viikon ajan. Paikallinen hoito etikkahapolla aloitettiin 4 viikkoa myöhemmin (40 mg jääetikkaa 200 ml:ssa asetonia, kahdesti viikossa) ja jatkui 30 viikkoa. Ennen etikkahappokäsittelyä jokaisella hiiriryhmällä oli suunnilleen sama määrä papilloomeja altistuskohdassa. 30 viikon hoidon jälkeen etikkahapolla käsitellyillä hiirillä ihopapilloomit muuttuivat 55 % enemmän karsinoomiksi kuin vehikkelillä käsitellyillä hiirillä. Selektiivistä sytotoksisuutta tietyille papillooman soluille ja kompensoivaa lisääntymistä solujen lisääntymisessä pidettiin todennäköisimpänä mekanismina.

Lähde

Esiintyy kotitalousjätevesien pitoisuuksina 2,5 - 36 mg/l (lainattu, Verschueren, 1983). Jätevarastoaltaalta kerätty nestemäinen sianlantanäyte sisälsi etikkahappoa pitoisuutena 639,9 mg/l (Zahn et al., 1997). Etikkahappo tunnistettiin useiden kompostoivien orgaanisten jätteiden ainesosiksi. Havaittavia pitoisuuksia raportoitiin 18:ssa 21:stä vedellä uutetusta kompostista. Pitoisuudet vaihtelivat 0,14 mmol/kg:sta puunlastussa + siipikarjanlannassa 18,97 mmol/kg:iin tuoreessa meijerilannassa. Keskimääräinen kokonaispitoisuus oli 4,45 mmol/kg (Baziramakenga ja Simard, 1998).
Etikkahappoa muodostui, kun asetaldehydi hapen läsnä ollessa altistettiin jatkuvalle säteilytykselle (λ > 2200 0) huoneenlämpötilassa (Johnston ja Heicklen, 1964).
Etikkahappoa esiintyy luonnossa monissa kasvilajeissa, mukaan lukien Merrill-kukat (Telosma cordata), joissa sitä havaittiin pitoisuutena 2 610 ppm (Furukawa et al., 1993). Lisäksi etikkahappoa havaittiin kaakaonsiemenistä (1 520 - 7 100 ppm), selleristä, mustapuusta, mustikkamehusta (0,7 ppm), ananaksesta, lakritsinjuurista (2 ppm), viinirypäleistä (1 500 - 2 000 ppm), sipulin sipuleista, hevosen pähkinöistä, hevosen pähkinöistä, ginsistä. paprikat, pellavansiemen (3 105 - 3 853 ppm), ambrette ja suklaaviiniköynnökset (Duke, 1992).
Tunnistettu oksidatiiviseksi hajoamistuotteeksi käytetyn moottoriöljyn (10–30 W) ylätilassa 4 080 mailin jälkeen (Levermore et al., 2001).

Ympäristön kohtalo

Biologinen. Lähellä Wilmingtonia, NC, etikkahappoa sisältäviä orgaanisia jätteitä (jotka edustavat 52,6 % liuenneen orgaanisen hiilen kokonaismäärästä) ruiskutettiin suolaista vettä sisältävään pohjavesikerrokseen noin 1 000 jalan syvyyteen maanpinnan alapuolella. Kaasumaisten komponenttien (vety, typpi, rikkivety, hiilidioksidi ja metaani) muodostuminen viittaa siihen, että etikkahappo ja mahdollisesti muut jätteen ainesosat hajosivat anaerobisesti mikro-organismien toimesta (Leenheer et al., 1976).
Kasvi. Kahden tunnin kaasutusjakson aikana kerättyjen tietojen perusteella EC50-arvot sinimailaselle, soijapavulle, vehnälle, tupaalle ja maissille olivat 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 ja 50,1 mg/m3 (Thompson et al., 1979).
Fotolyyttinen. Valohapetuksen puoliintumisaika 26,7 päivää perustui kokeellisesti määritettyyn nopeusvakioon 6 x 10-13 cm3/molekyylisek 25 °C:ssa etikkahapon höyryfaasireaktiolle ilmassa olevien OH-radikaalien kanssa (Atkinson, 1985). Vesiliuoksessa etikkahapon reaktion OH-radikaalien nopeusvakioksi määritettiin 2,70 x 10-17 cm3/molekyylisek (Dagaut et ai., 1988).
Kemiallinen/Fysikaalinen. Etikkahapon otsonolyysi tislatussa vedessä 25 °C:ssa tuotti glyoksyylihappoa, joka hapettui helposti oksaalihapoksi ennen kuin se käy läpi lisähapetusta, joka tuottaa hiilidioksidia. Otsonolyysi, johon liittyi UV-säteilytys, tehosti etikkahapon poistumista (Kuo et ai., 1977).

varastointi

Etikkahappoa tulee käyttää vain alueilla, joissa ei ole sytytyslähteitä, ja yli 1 litran määrät tulee säilyttää tiiviisti suljetuissa metallisäiliöissä erillään hapettimista.

Toimitus

UN2789 Etikkahappo, jää- tai etikkahappoliuos, 0,80 % happoa, vaaraluokka: 8; etiketit: 8-Syövyttävä materiaali, 3-syttyvä neste. UN2790 etikkahappoliuos, ei ,50 % mutta ei .80 % happoa, massa, vaaraluokka: 8; etiketit: 8-Syövyttävä materiaali; etikkahappoliuos, 0,10 % ja ,50 % massasta, vaaraluokka: 8; etiketit: 8-Syövyttävää materiaalia

Puhdistusmenetelmät

Tavallisia epäpuhtauksia ovat asetaldehydin ja muiden hapettuvien aineiden jäämät sekä vesi. (Jääetikka on erittäin hygroskooppista. 0,1 %:n vesi alentaa sen m-arvoa 0,2°.) Puhdista se lisäämällä hieman etikkahappoanhydridiä reagoimaan läsnä olevan veden kanssa, kuumenna sitä 1 tunnin ajan juuri kiehumispisteen alapuolelle 2 g CrO3:a/100 ml:ssa ja tislaa sitten jakeittain [J60,10000cdfield2]. Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Käytä CrO3:n sijasta 2–5 % (w/w) KMnO4:a ja keitä palautusjäähdyttäen 2–6 tuntia. Jäännökset vedestä on poistettu refluksoimalla tetraasetyylidiboraatin kanssa (valmistettu lämmittämällä 1 osa boorihappoa 5 osalla (w/w) etikkahappoanhydridiä 60°:ssa, jäähdyttämällä ja suodattamalla, mitä seurasi tislaus [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933 cetic anhydridin kanssa]. 0,2 g 2-naftaleenisulfonihappoa on myös käytetty katalyyttinä [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Muita sopivia kuivausaineita ovat vedetön CuSO4 ja kromitriasetaatti: P2O5 muuttaa osan etikkahaposta anhydridiksi poistamalla atsetyyliasetseenia *butyyliasetseenien avulla. on käytetty [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955] Vaihtoehtoisessa puhdistuksessa käytetään fraktiojäädytystä [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Nopea menetelmä: Lisää 5 % etikkahappoanhydridiä ja 2 % CrO3:a.

Myrkyllisyyden arviointi

Etikkahappoa esiintyy kaikkialla luonnossa normaalina aineenvaihduntatuotteena sekä kasveissa että eläimissä. Etikkahappoa voi vapautua ympäristöön myös erilaisina jätepäästöinä, palamisprosessien päästöinä sekä bensiini- ja dieselmoottoreiden pakokaasuina. Jos höyrynpaine vapautuu ilmaan, 15,7 mmHg:n höyrynpaine 25 °C:ssa osoittaa, että etikkahappoa tulee esiintyä vain höyrynä ympäröivässä ilmakehässä. Höyryfaasinen etikkahappo hajoaa ilmakehässä reagoimalla fotokemiallisesti tuotettujen hydroksyyliradikaalien kanssa; tämän reaktion puoliintumisajan ilmassa on arvioitu olevan 22 päivää. Höyryfaasietikkahapon fyysinen poistaminen ilmakehästä tapahtuu märkäpinnoitusprosesseilla, jotka perustuvat tämän yhdisteen sekoittumiseen veteen. Asetaatin muodossa etikkahappoa on havaittu myös ilmakehän hiukkasmaisessa materiaalissa. Jos etikkahapolla vapautuu maaperään, sillä oletetaan olevan erittäin korkea tai kohtalainen liikkuvuus mitattujen Koc-arvojen perusteella, kun käytetään merenläheisiä sedimenttejä, välillä 6,5 - 228. Etikkahapon havaittavaa sorptiota ei mitattu käyttämällä kahta eri maaperänäytettä ja yhtä järvisedimenttiä. Kostealta maapinnalta haihtumisen ei odoteta olevan tärkeä kohtaloprosessi, joka perustuu mitattuun Henryn lakivakioon 1×10-9 atmm3 mol-1. Tämän yhdisteen höyrynpaineen perusteella voi haihtua kuivilta maapinnoilta. Biologisen hajoamisen sekä maaperässä että vedessä odotetaan olevan nopeaa; suuri määrä biologisia seulontatutkimuksia on osoittanut, että etikkahappo hajoaa helposti sekä aerobisissa että anaerobisissa olosuhteissa. Veden pinnalta haihtumisen ei odoteta olevan tärkeä kohtaloprosessi sen mitatun Henryn lakivakion perusteella. Arvioitu bakteeripesäkkeiden ravinnonhaku (BCF) <1 viittaa siihen, että biokertymäpotentiaali vesieliöissä on pieni.

Yhteensopimattomuudet

Etikkahappo reagoi emäksisten aineiden kanssa.

Toksisten seulontataso

Etikkahapon aloituskynnystaso (ITSL) on 1 200 μg/m3 (1 tunnin keskiarvoaika).

Jätteiden hävittäminen

Liuota tai sekoita materiaali palavaan liuottimeen ja polta kemiallisessa polttouunissa, jossa on jälkipoltin ja pesuri. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava

Sääntelyn tila

GRAS listattu. Hyväksytty elintarvikelisäaineeksi Euroopassa. Sisältyy FDA:n inaktiivisten ainesosien tietokantaan (injektiot, nenän kautta annettavat, oftalmiset ja oraaliset valmisteet). Sisältyy Isossa-Britanniassa lisensoituihin parenteraalisiin ja ei-parenteraalisiin valmisteisiin

Raaka-aineet

Etanoli-->metanoli-->typpi-->jodimetaani-->happi-->aktiivihiili-->hiilimonoksidi-->kaliumdikromaatti-->voihappo-->petrolieetteri-->passionkukka ÖLJY-->asetyleeni--> asetaldehydi-->elohopea-->n-butaani-->koboltti asetaatti-->(2S)-1-(3-asetyylitio-2-metyyli-1-oksopropyyli)-L-proliini->5-(asetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroksipropyyli)-2,4,6-trijodi-1,3-bentseenidikarboksamidi-asetaatti-(II)-migaanidaatti-> 

Valmistustuotteet

Hydroksisilikoniöljyemulsio-->värinkiinnitysaine G-->1H-INDATSOL-7-AMIINI-->5-nitrotiofeeni-2-karboksyylihappo->4-BROMIFENYLUREA-->3-amino-4-bromipyratsoli-->3-hydroksi-2,4,6bentsoitribromi happo-->2,3-dimetyylipyridiini-N-oksidi-->N-(6-KLOORI-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ASETAMIDI-->Etyylitrifenyylifosfoniumasetaatti->2-ASETyyliLAMINO-5-BROMO-6-METYLIPYRIDIINI-NOLIINI-> N-OKSIDI-->2-amino-5-bromi-4-metyylipyridiini-->ETYLEENIDIAMIINIDIASETAATTI-->Zirkonium-asetaatti-->kromiasetaatti-->γ-L-glutamyyli-1-naftyyliamidi-->6-NITROPIPERONAL-->Levothyroksiini natrium-->DL-GLYSERALDEHYDI-->METYYLI-(3-FENYLI-PROPYLI)-AMIINI-->6-nitroindatsoli-->3,3-bis(3-metyyli-4-hydroksifenyyli)indoliini-2-on->2-bromi-2'-asetofenoksanoni-hydroksi>ALLOPYYLI MONOHYDRaatti-->4-KLOORI-3-METYYLI-1H-PYRATSOLI-->7-nitroindatsoli-->5-BROMO-2-HYDROKSI-3-METOKSIBENTSALDEHYDI-->3,5-dibromosalisyylihappo-->4,5-halogenidiboksi-1,5-halogenidioksi anhydridi-->α-bromikanelimaldehydi-->4-(DIMETYLIAMINO)FENYLITIOSYANATTI-->10-Nitroantroni-->Etyylitriklooriasetaatti->1,3-ditiaani->Selluloosadiasetaattipehmitin-->4-(BEN-1H-ZOYLRROL) HAPPO-->(1R,2R)-(+)-1,2-diaminosykloheksaani-L-tartraatti-->bensopinakoli-->4-BROMOKATEKOLI