Luonnollinen etyylioleaatti

Tuotteen nimi:

Luonnollinen etyylioleaatti

Synonyymit:

(Z)-9-oktadekeenihapon etyyliesteri; (Z)-9-oktadekeenihappoetyyliesteri; etyyli-(Z)-oktadek-9-enoaatti; etyylioleaatti, 75,0 % (GC); 9-oktadekeenihappo(Z)-,etyyliesteri; oleiinihappo; 2-ETERIAATTI5;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-tiedosto:

111-62-6.mol

Sulamispiste 

-32 °C (lit.)

Kiehumispiste 

216-218 °C15 mm Hg

tiheys 

0,87 g/ml 25 °C:ssa (lit.)

FEMA 

2450 | Etyyli-oleaatti

taitekerroin 

n20/D 1,451 (lit.)

Fp 

>230 °F

säilytyslämpötila 

-20°C

liukoisuus 

kloroformi: liukeneva 10 %

muodossa 

Öljyinen neste

väri 

Selkeä

Herkkä 

Valoherkkä

JECFA numero

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-tietokannan viite

111-62-6 (CAS-tietokannan viite)

NIST Chemistry Reference

9-oktadekeenihappo (Z)-, etyyliesteri (111-62-6)

EPA-ainerekisterijärjestelmä

Etyylioleaatti (111-62-6)

Turvallisuuslausunnot 

23-24/25-22

WGK Saksa 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Kyllä

HS koodi 

29161900

Käyttää

Lääketeollisuus
Etyylioleaattia käytetään ainesosana sellaisten farmaseuttisten lääkkeiden valmistukseen, joihin liittyy lipofiilisiä aineita, kuten steroideja. Ruoansulatusjärjestelmän nopean hajoamisen vuoksi etyylioleaattia käytetään apteekkien lihaksensisäiseen annosteluun. Joissakin tapauksissa yhdistettä käytetään valmistettaessa päivittäisiä progesteroniannoksia raskauden ylläpitämiseksi.
Liikenneteollisuus
Sitä käytetään kuljetusteollisuudessa voiteluaineena ja pehmittimenä. Sitä käytetään myös istutusaineena ja pintojen käsittelyyn.
Elintarviketeollisuus
Etyylioleaattia käytetään elintarvikelisäaineena ja sitä säätelee elintarvike- ja lääkevirasto. Sitä käytetään myös aromiaineena elintarvikkeissa.

Kuvaus

 Se on väritön tai vaaleankeltainen neste. Elimistö tuottaa etyylioleaattia etanolimyrkytyksen aikana.
Etyylioleaattia käytetään liuottimena farmaseuttisissa lääkevalmisteissa, joissa on mukana lipofiilisiä aineita, kuten steroideja. Sitä käytetään myös voiteluaineena ja pehmittimenä.
Elintarvike- ja lääkevirasto säätelee etyylioleaattia elintarvikelisäaineena kohdassa "Elintarvikkeiden lisäaineet, jotka sallitaan suoraan lisättäväksi ihmisravinnoksi", 21CFR172.515.
Etyylioleaatti on tunnistettu mehiläisten primer-feromoniksi.
Etyylioleaatti on yksi rasvahappoetyyliestereistä (FAEE), jota muodostuu kehossa etanolin nauttimisen jälkeen. On olemassa kasvava määrä tutkimuskirjallisuutta, jonka mukaan FAEE:t, kuten etyylioleaatti, ovat etanolin myrkyllisiä välittäjiä kehossa (haimassa, maksassa, sydämessä ja aivoissa). Spekulaatioiden joukossa on, että etyylioleaatti voi olla alkoholin myrkyllinen välittäjä sikiön alkoholioireyhtymässä. Etyylioleaatin oraalista nauttimista on tutkittu huolellisesti, ja ruoansulatuskanavassa tapahtuvan nopean hajoamisen vuoksi se vaikuttaa turvalliselta suun kautta nautittavaksi. Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto ei ole tällä hetkellä hyväksynyt etyylioleaattia mihinkään injektiokäyttöön. Sitä käytetään kuitenkin apteekkien yhdistämisessä välineenä lihaksensisäiseen lääkeannostukseen, joissakin tapauksissa progesteronin päivittäisten annosten valmistukseen raskauden tukemiseksi. Ei ole koskaan tehty tutkimuksia, jotka osoittavat etyylioleaatin turvallisen käytön raskauden aikana sekä äidille että sikiölle.

Kemialliset ominaisuudet

Etyylioleaatissa on heikko kukkainen sävy.

Kemialliset ominaisuudet

kirkas vaaleankeltainen öljyinen neste

Kemialliset ominaisuudet

Etyylioleaatti esiintyy vaaleankeltaisena lähes värittömänä, liikkuvana öljymäisenä nesteenä, jonka maku muistuttaa oliiviöljyn makua ja jolla on lievä, mutta ei eltaantunut haju.
Etyylioleaatin kuvataan USP32-NF27:ssä koostuvan etyylialkoholin estereistä ja suurimolekyylipainoisista rasvahapoista, pääasiassa öljyhaposta. Sopiva antioksidantti voidaan sisällyttää.

Esiintyminen

Raportoitu löytyi kaakaosta, tattarista, seljanmarjasta ja babaco-hedelmistä (Carica pentagona Heilborn).

Käyttää

Etyylioleaatti on aromi- ja tuoksuaine.

Käyttää

Se saatiin hydrolysoimalla erilaisia ​​eläin- ja kasvirasvoja ja öljyjä.

Käyttää

Yleensä käytetään itsemikroemulgoivan lääkkeenantojärjestelmän (SMEDDS) öljyfaasin valmistukseen takrolimuusille (Tac).

Tuotantomenetelmät

Etyylioleaatti valmistetaan saattamalla etanoli reagoimaan oleoyylikloridin kanssa sopivan vetykloridiakseptorin läsnä ollessa.

Määritelmä

ChEBI: Pitkäketjuinen rasvahappoetyyliesteri, joka syntyy öljyhapon karboksiryhmän muodollisesta kondensaatiosta etanolin hydroksiryhmän kanssa.

Valmistelu

Esteröimällä öljyhappo suoraan etyylialkoholilla HCl:n läsnä ollessa kiehumispisteessä; Twitchell-reagenssin tai kloorisulfonihapon läsnä ollessa.

Aromikynnysarvot

Tunnistus: 130 - 610 ppm

Farmaseuttiset sovellukset

Etyylioleaattia käytetään ensisijaisesti vehikkelinä tietyissä lihaksensisäiseen antoon tarkoitetuissa parenteraalisissa valmisteissa. Sitä on myös käytetty liuottimena lääkkeille, jotka on formuloitu biohajoaviksi kapseleiksi ihonalaiseen implantaatioon) sekä syklosporiinia ja norkantaridiinia sisältävien mikroemulsioiden valmistuksessa.
Etyylioleaattia sisältäviä mikroemulsioformulaatioita on myös ehdotettu paikalliseen ja okulaariseen antoon sekä maksan kohdentamiseen parenteraalisen annon jälkeen. Etyylioleaattia on käytetty paikallisissa geeliformulaatioissa ja itsemikroemulgoivissa lääkkeenantojärjestelmissä oraalista antoa varten.
Etyylioleaatti on sopiva liuotin steroideille ja muille lipofiilisille lääkkeille. Sen ominaisuudet ovat samanlaiset kuin manteliöljyllä ja maapähkinäöljyllä. Sillä on kuitenkin se etu, että se on vähemmän viskoosi kuin rasvaöljyt ja se imeytyy nopeammin kehon kudoksiin.
Etyylioleaattia on myös arvioitu subkutaanisen injektion vehikkelinä.

Turvallisuus

Etyylioleaatin katsotaan yleensä olevan alhainen myrkyllisyys, mutta sen nielemistä tulee välttää. Etyylioleaatin on havaittu aiheuttavan minimaalista kudosärsytystä. Lihaksensisäistä ärsytystä käytön aikana ei ole raportoitu.

Karsinogeenisuus

Ei ACGIH:n, California Proposition 65:n, IARC:n, NTP:n tai OSHA:n luettelossa.

varastointi

Etyylioleaatti tulee säilyttää viileässä, kuivassa paikassa pienessä, hyvin täytetyssä, hyvin suljetussa astiassa valolta suojattuna. Käytettäessä osittain täytettyä säiliötä ilma tulee korvata typellä tai muulla inertillä kaasulla. Etyylioleaatti hapettuu altistuessaan ilmalle, mikä johtaa peroksidiarvon nousuun. Se pysyy kirkkaana 5 °C:ssa, mutta tummuu seisoessaan. Antioksidantteja käytetään usein pidentämään etyylioleaatin säilyvyyttä. Yli 2 vuoden suoja hapettumista vastaan ​​on saavutettu varastoimalla kullanruskeissa lasipulloissa, joihin on lisätty yhdistelmiä propyyligallaattia, butyloitua hydroksianisolia, butyloitua hydroksitolueenia ja sitruuna- tai askorbiinihappoa. Propyyligallaatin (37,5 %), butyloidun hydroksitolueenin (37,5 %) ja butyloidun hydroksianisolin (25 %) pitoisuuden 0,03 % w/v havaittiin etyylioleaatin parhaaksi antioksidantiksi.
Etyylioleaatti voidaan steriloida kuumentamalla 150 °C:ssa 1 tunnin ajan.

Yhteensopimattomuudet

Etyylioleaatti liuottaa tietyntyyppisiä kumia ja aiheuttaa muiden turvotusta. Se voi myös reagoida hapettavien aineiden kanssa.

Sääntelyn tila

Sisältyy FDA:n inaktiivisten ainesosien tietokantaan (transdermaalinen valmiste). Sisältyy parenteraalisiin (lihaksensisäinen injektio) ja ei-parenteraalisiin (depotlaastarit) lääkkeisiin, jotka on lisensoitu Yhdistyneessä kuningaskunnassa. Sisältyy Kanadan hyväksyttävien ei-lääkeaineosien luetteloon.