Kumariini

Tuotteen nimi:

Kumariini

Synonyymit:

Laadukas 98% kumariini, halpa hinta 91-64-5; Kumariiniliuos; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROKSYSININIKHAPON LAKTONI; TONKA-PAVEN KAMPORI; 5,6-BENSO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-YKSI

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol-tiedosto:

91-64-5 mol

Sulamispiste

68-73 ° C (palaa)

Kiehumispiste

298 ° C (palaa)

tiheys

0.935

Höyrynpaine

0,01 mm Hg (47 ° C)

taitekerroin

1,5100 (arvio)

Fp

162 ° C

varastointilämpötila

Jääkaappi

liukoisuus

1,7 g / l

muodossa

Kiteet tai kiteinen jauhe

väri-

Valkoinen

PH-alue

Ei uoresenssi (9.5) - vaaleanvihreä uorescenssi (10.5)

Vesiliukoisuus

1,7 g / L (20 ºC)

Î »enint

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS-tietokantaviite

91-64-5 (CAS DataBase -viite)

NIST kemian viite

Kumariini (91-64-5)

EPA: n aineiden rekisteröintijärjestelmä

Kumariini (91-64-5)

Vaarakoodit

Xn

Riskilausunnot

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Turvallisuuslausunnot

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Saksa

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Joo

Vaaraluokka

6.1

Pakkausryhmä

III

HS-koodi

29322010

Vaarallisten aineiden tiedot

91-64-5 (tiedot vaarallisista aineista)

Myrkyllisyys

LD50 suun kautta rotilla, marsuilla: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Kemialliset ominaisuudet

Kultainen kiteinen kiinteä aine (fronds tai romboidi); se on makea, siinä on mustia papuja muistuttava tuoksu, kuivattujen yrttien aromi ja fenkolin tuoksu. Laimennuksen jälkeen se tuoksuu kuivatuille oljille, pähkinöille ja tupakalle. Se ei liukene kylmään veteen, mutta liukenee kuumaan veteen, etanoliin ja kloroformiin, liukenee helposti eetteriin ja bentseeniin. 100 ml: n vesiliukoisuus 25 ° C: ssa on vain 0,01 g; 13 7 g 100 ml: ssa etanolia 16 ° C: ssa; 1 g 50 ml: ssa 100 ° C: n kuumaa vettä. Oraali LD50: 680mg / kg rotalle.

Kemialliset ominaisuudet

VALKOISIA KITEITÄ ORCRISTALLINEN JAUHE

Kemialliset ominaisuudet

Kumariinia esiintyy laajasti luonnossa ja se määrittää esimerkiksi puun tuoksun. Se muodostaa valkoisia kiteitä (sp. 70,6 ° C), niillä on heinää muistuttava, mausteinen haju. Käsitellyllä laimentamattomalla emäksellä kumariini hydrolysoidaan vastaavaksi kumariinihapposuolaksi [(Z) -2-hydroksisinnelihappo]. Kuumennus väkevällä emäksellä tai natriumetanolaatilla etanolissa johtaa o-kumarihapposuolojen [(E) -2-hydroksisinnelihappo] muodostumiseen. 3,4-dihydrokumariini saadaan katalyyttisellä hydrauksella esimerkiksi Raney-nikkelillä katalysaattorina; oktahydrokumariini saadaan, jos hydraus suoritetaan korkeassa lämpötilassa (200 - 250 ° C).

Kemialliset ominaisuudet

Kumariinilla on mansikka, tuore, heinää muistuttava haju, joka muistuttaa vaniljansiemeniä, ja palava maku, jossa on katkera sävy ja pähkinäinen maku laimennuksessa.

Käyttää

kumariinia pidetään verenohennuslääkkeenä, se voi myös lisätä verenkiertoa. Jotkut lähteet mainitsevat myös antioksidanttikapasiteetin. Se on erityinen kasvin ainesosa, joka luo tuoreen niitetyn heinän tuoksun. Kumariinia löytyy sellaisista kasveista kuin kirsikat, laventeli, lakritsi ja makea apila.

Käyttää

Farmaseuttinen apu (maku). Löydetty tonka-pavuista, leventeliöljystä, puusta, makeasta apilasta.

Käyttää

antineoplastiset, anti-inflammatoriset, antihyperglykeemiset

Määritelmä

ChEBI: Kromenoni, jolla on ketoryhmä, joka sijaitsee 2-asemassa.

Valmistautuminen

Kumariinia tuottaa tällä hetkellä Perkin-synteesi salisyylialdehydistä. Natriumasetaatin läsnä ollessa salisyylialdehydi reagoi etikkahappoanhydridin kanssa tuottaen kumariini- ja etikkahappoa. Reaktio suoritetaan nestefaasissa korotetussa lämpötilassa.
On myös kehitetty menetelmä kumariinin tuottamiseksi heksahydrokumariinin sivuhydrogenoinnista.
Koska kumariinin haju on suhteellisen heikko, voimakkaasti tuoksuvat sivutuotteet (esim. Vinyylifenoli) on poistettava. Monista puhdistusmenetelmistä on raportoitu ja patentoitu.

Määritelmä

Väritön kiteinen yhdiste, jolla on miellyttävä haju, jota käytetään hajusteiden valmistuksessa. Onhydrolyysi natriumhydroksidilla muodostaa kumariinihapon.

Aromikynnysarvot

Detektio 34-50 ppb: ssä; tunnistus, 250 ppb

Yleinen kuvaus

Värittömät kiteet, hiutaleet tai väritön tai valkoinen jauhe, jolla on miellyttävä tuoksuva vaniljahaju ja karvas aromaattinen palava maku.

Ilma- ja vesireaktiot

Liukenematon veteen.

Reaktiivisuusprofiili

Kumariini on herkkä valolle. Kumariini on myös herkkä lämmölle. Kumariinit eivät ole yhteensopivia vahvojen happojen, vahvojen emästen ja hapettimien kanssa. Kumariini hydrolysoidaan kuumilla väkevillä emäksillä. Kumariini voi olla halogenoitu, nitrattu ja hydrattu (katalyyttien läsnä ollessa).

Vaara

Myrkyllistä nieltynä; syöpää aiheuttava. Käyttö kielletyissä elintarvikkeissa (FDA). Kyseenalainen syöpää aiheuttava aine.

Terveysvaara

OIREET: Altistuminen kumariinille voi aiheuttaa narkoosia. Se voi myös aiheuttaa ärsytystä ja maksavaurioita.

Tulipalovaara

Kumariini on palava.

Ota yhteyttä allergeeneihin

Kumariini on anaromaattinen laktoni, jota esiintyy luonnossa Tonka-papuissa ja muissa kasveissa. Hajusteiden allergeenina se on mainittava nimen mukaan kosmetiikassa EU: ssa

Turvallisuusprofiili

Myrkytys nieltynä, vatsakalvonsisäisesti ja ihonalaisesti. Kyseenalainen karsinogeeni kokeellisilla tuumorigeenisillä tiedoilla. Kokeelliset teratogeeniset vaikutukset. Mutaatiotiedot ilmoitettu. Palava altistettaessa lämmölle tai liekille. Lämmitetyssä hajaantumisessa se tuottaa epämääräistä savua ja höyryjä. Katso myös KETONIT JA ANHYDRIDIT.

Kemiallinen synteesi

Voidaan uuttaa tonkapavuista; salisyylialdehydistä ja etikkahappoanhydridistä natriumasetaatin läsnä ollessa; myös o-kresolista ja karbonyylikloridista, jota seuraa karbonaatin klooraus ja fuusio alkaliasetaatin, etikkahappoanhydridin ja katalyytin seoksella.

Puhdistusmenetelmät

Kumarinkristalli kiteytyy etanolista tai vedestä ja sublimoituu tyhjössä 43 ° C: ssa [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Raakamateriaalit

Fosforioksikloridi -> natriumasetaattitrihydraatti -> salisyylialdehydi -> o-kresoli -> SULFOSUKKIINIHAPON ESTERI

Valmistelutuotteet

Bentsofuraani -> bromadioloni -> N, N-dimetyyli-1,4-fenyleenidiamiini -> COUMARIN 7 -> hydrokumariini