Etyylioleaatti

Tuotteen nimi:

Etyyli-oleaatti

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-tiedosto:

111-62-6.mol

Sulaminen kohta 

-32 °C (lit.)

Kiehuva kohta 

216-218 °C15 mm Hg

tiheys 

0,87 g/ml 25 °C:ssa (lit.)

FEMA 

2450 | Etyyli-oleaatti

taittuva hakemisto 

n20/D 1,451 (lit.)

Fp 

>230 °F

varastointi lämpötila 

-20°C

liukoisuus 

kloroformi: liukeneva 10 %

muodossa 

Öljyinen neste

väri 

Selkeä

Herkkä 

Valoherkkä

JECFA numero

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS Tietokannan viite

111-62-6 (CAS-tietokannan viite)

NIST Chemistry Reference

9-oktadekeenihappo (Z)-, etyyli esteri (111-62-6)

EPA Ainerekisterijärjestelmä

Etyyli oleaatti (111-62-6)

Turvallisuuslausunnot 

23-24/25-22

WGK Saksa 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Kyllä

HS Koodi 

29161900

Yleiskatsaus

Etyylioleaatti on väritön neste, joka muodostuu normaalisti tiivistymällä etanoli ja öljyhappo. Erityisesti yhdistettä tuottaa normaalisti elimistössä etanolin myrkytyksen aikana. Sen muut nimet ovat 9-oktadekeenihappo (Z)-, etyyli-cis-9-oktadekenoaatti, (Z)-9-oktadekeenihapon etyyliesteri ja Öljyhappo, etyyliesteri. Yhdiste vaikutti noin 17 %:iin fosfatidyylikoliiniksi esteröidyt rasvahapot sian verihiutaleissa. Etyylioleaatti on neutraali ja öljyhapon rasvaliukoisempi muoto.
Yhdiste on yksi rasvahappoetyyliestereistä, joka syntyy sen jälkeen etanolin hajoaminen elimistössä. Lisäksi etyylioleaatti toimii tavallisesti mm myrkyllinen etanolin välittäjäaine sydämessä, maksassa, haimassa ja aivoissa.

Käyttää

Lääketeollisuus
Etyylioleaattia käytetään ainesosana valmisteissa farmaseuttiset lääkkeet, jotka sisältävät lipofiilisiä aineita, kuten steroideja. Ruoansulatusjärjestelmän nopean hajoamisen vuoksi etyylioleaatti on käytetään lääkkeiden lihaksensisäiseen annosteluun yhdistämällä apteekkeja. Joissakin tapauksissa yhdistettä käytetään valmistettaessa päivittäisiä annoksia progesteroni raskauden ylläpitämisessä.
Liikenneteollisuus
Sitä käytetään kuljetusteollisuudessa voiteluaineena ja pehmittimenä. Se käytetään myös istutusaineena ja pintojen käsittelyyn.
Elintarviketeollisuus
Etyylioleaattia käytetään elintarvikelisäaineena ja sitä säätelee Food and Drug Hallinto. Sitä käytetään myös aromiaineena elintarvikkeissa.

Kuvaus

Etyylioleaatti on rasvahappoesteri, joka muodostuu oleiinin kondensaatiosta happoa ja etanolia. Se on väritön tai vaaleankeltainen neste. Etyylioleaatti on elimistön tuottama etanolimyrkytys.
Etyylioleaattia käytetään liuottimena farmaseuttisissa lääkevalmisteissa lipofiilisiä aineita, kuten steroideja. Se löytää käyttöä myös a voiteluainetta ja pehmitintä.
Food and Drug säätelee etyylioleaattia elintarvikelisäaineena Hallinta kohdassa "Elintarvikelisäaineet, jotka sallitaan suoraan lisättäväksi Ruoka ihmisravinnoksi", 21CFR172.515.
Etyylioleaatti on tunnistettu mehiläisten primer-feromoniksi.
Etyylioleaatti on yksi rasvahappoetyyliestereistä (FAEE), jota muodostuu kehoon etanolin nauttimisen jälkeen. Tutkimustyötä on yhä enemmän kirjallisuus, jossa FAEE:t, kuten etyylioleaatti, ovat myrkyllisiä välittäjäaineita elimistön etanolista (haima, maksa, sydän ja aivot). Joukossa Spekulaatioiden mukaan etyylioleaatti voi olla myrkyllinen alkoholin välittäjä sikiössä alkoholisyndrooma. Etyylioleaatin oraalinen nauttiminen on ollut huolellista tutkittu ja ruoansulatuskanavassa tapahtuvan nopean hajoamisen vuoksi se näyttää turvalliselta suun kautta nautittavaksi. Etyylioleaattia ei tällä hetkellä hyväksynyt Yhdysvaltain elintarvike ja lääkehallinto kaikille injektiokäyttöön. Sitä käyttää kuitenkin apteekkien yhdistäminen välineeksi lihaksensisäiseen lääkeannostukseen, joissakin valmistelemaan päivittäisiä progesteroniannoksia raskauden tukemiseksi. Tutkimukset, jotka dokumentoivat etyylioleaatin turvallisen käytön raskauden aikana sekä äitiä ja sikiötä ei ole koskaan suoritettu.

Kemialliset ominaisuudet

Etyylioleaatissa on heikko kukkainen sävy.

Kemiallinen Ominaisuudet

kirkas vaaleankeltainen öljyinen neste

Kemialliset ominaisuudet

Etyylioleaatti esiintyy vaaleankeltaisena melkein värittömänä, liikkuva, öljyinen neste, jonka maku muistuttaa oliiviöljyä ja hieman mutta ei eltaantunutta hajua.
Etyylioleaatin kuvataan USP32-NF27:ssä koostuvan etyyliestereistä alkoholi ja suurimolekyylipainoiset rasvahapot, pääasiassa öljyhappo. A sopiva antioksidantti voidaan sisällyttää.

Esiintyminen

Raportoitu löytyvän kaakaosta, tattarista, seljanmarjasta ja babaco-hedelmistä (Carica Pentagona Heilborn).

Käyttää

Etyylioleaatti on aromi- ja tuoksuaine.

Käyttää

Se saatiin hydrolysoimalla erilaisia eläin- ja kasvirasvoja ja öljyt.

Käyttää

Yleensä käytetään itse mikroemulgoivan lääkkeen öljyfaasin valmistukseen annostelujärjestelmä (SMEDDS) takrolimuusille (Tac).

Tuotanto menetelmät

Etyylioleaatti valmistetaan saattamalla etanoli reagoimaan oleoyylikloridin kanssa sopivan vetykloridiakseptorin läsnä ollessa.

Määritelmä

ChEBI: Pitkäketjuinen rasvahappoetyyliesteri, joka on tuloksena formaalista öljyhapon karboksiryhmän kondensaatio hydroksiryhmän kanssa etanoli.

Valmistelu

Esteröimällä öljyhappo suoraan etyylialkoholilla läsnä ollessa HCl:n kiehumispisteessä; Twitchell-reagenssin tai kloorisulfoniyhdisteen läsnä ollessa happoa.

Valmistelu Tuotteet

Oleyylialkoholi-->kookosöljy-alkoholi-asyyliamidi

Raaka materiaaleja

Etanoli-->kalsiumkloridi-->cis-9-oktadekeenihappo