Eugenol

Tuotteen nimi:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol-tiedosto:

97-53-0.mol

Sulamispiste 

−12-−10 °C (lit.)

Kiehumispiste 

254 °C (lit.)

tiheys 

1,067 g/ml 25 °C:ssa (lit.)

höyrynpaine 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

taitekerroin 

n20/D 1,541 (lit.)

Fp 

>230 °F

säilytyslämpötila 

0-6 °C

liukoisuus 

2,46 g/l

muodossa 

Nestemäinen

pka

pKa 9,8 (epävarma)

väri 

Kirkas vaaleankeltaisesta keltaiseen

Vesiliukoisuus 

hieman liukeneva

Herkkä 

Ilmaherkkä

JECFA numero

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Vakaus:

Vakaa. Palava. Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa.

InChiKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS-tietokannan viite

97-53-0 (CAS-tietokannan viite)

NIST Chemistry Reference

Eugenol (97-53-0)

EPA-ainerekisterijärjestelmä

Eugenol (97-53-0)

Vaarakoodit 

Xn, Xi

Riskilausunnot 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Turvallisuuslausunnot 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - luokka 3 - PG 2 - Metanoli, liuos

WGK Saksa 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Kyllä

HS koodi 

29095090

Vaarallisten aineiden tiedot

97-53-0 (vaarallisten aineiden tiedot)

Myrkyllisyys

LD50 rotilla, hiirillä (mg/kg): 2680, 3000 suun kautta (Hagan)

Tuotanto

 syntetisoidaan kemiallisella menetelmällä teollisuudessa. Kemiallinen synteesimenetelmä tuottaa kuitenkin isomeerejä. Kahden isomeerin kiehumispiste on hyvin lähellä, mikä johtaa vaikeaan erottamiseen. Joten eristysmenetelmä on tällä hetkellä tärkein menetelmä.
Eristysmenetelmä luonnollisesta eteerisestä öljystä

Kemiallinen synteesi

Allyylibromidia, o-metoksifenolia, vedetöntä asetonia ja vedetöntä kaliumkarbonaattia lisätään kattilaan ja kuumennetaan palautusjäähdyttäen useita tunteja. Jäähdytyksen jälkeen laimennetaan vedellä ja uutetaan sitten eetterillä. Uute pestään 10 % natriumhydroksidilla ja kuivataan vedettömällä kaliumkarbonaatilla. Ota dietyylieetteri ja asetoni talteen ilmakehän paineessa tapahtuvan tislauksen jälkeen ja tislaa sitten alennetussa paineessa ja kerää fraktio 110-113 ℃:ssa (1600 Pa), lopuksi saadaan o-metoksifenyyliallyylieetteri. Seosta keitetään ja refluksoidaan 1 tunti ja sitten jäähdytetään. Saatu rasva liuotetaan eetteriin ja uutetaan 10-prosenttisella natriumhydroksidiliuoksella. Uute tehdään happamaksi kloorivetyhapolla ja uutetaan eetterillä. Uute kuivataan vedettömällä natriumsulfaatilla ja eetteri otetaan talteen ilmatislauksella ja lopuksi saadaan tuote. Voisimme myös saada tuotteen yksivaiheisella reaktiolla o-metoksifenolin ja allyylikloridin välillä kuparin katalyyttinä 100 ℃:ssa.
Ota raaka-aineiksi eteeriset öljyt, jotka sisältävät suuria määriä eugenolia, kuten neilikkaöljy, ja lisää 30 % natriumhydroksidiliuosta ja lisää sitten epäorgaanista happoa tai hiilidioksidia saostumaan. Lisäksi saatavilla on lisäysreaktio neilikkaöljyn ja natriumasetaatin välillä. 
Eugenolia voitaisiin valmistaa synteettisillä menetelmillä, mutta se eristetään yleensä teollisuudessa kasveista tai aromaattisista öljyistä. Voisimme ottaa raaka-aineeksi neilikkabasilikaa, joka on peräisin Seychelleiltä, ​​Komoreilta. Vuonna 1965 se tuotiin Kiinaan entisestä Neuvostoliitosta. Sitä viljellään Jangtse-joen eteläosassa. Neilikkabasilikapitoisuus on korkein piikkissä, sen jälkeen lehdet ja varret ovat viimeisiä. Öljyn pääainesosa on eugenoli, jonka osuus on 60-70 %. On linalool, laskuvarjo, ocimene ja niin edelleen. Voisimme valmistaa eugenolia synteettisellä menetelmällä, jossa o-metoksifenoli reagoi bromipropeenin kanssa. Ja sitten uudelleenjärjestely suoritetaan lämmityksellä.

Luokka

Torjunta-aine

Myrkyllinen luokitus

Kohtalainen myrkyllisyys

Kemialliset ominaisuudet

väritön tai heikosti keltainen neste, jolla on voimakas neilikan tuoksu

Kemialliset ominaisuudet

Eugenoli on useiden eteeristen öljyjen pääkomponentti; neilikkalehtiöljy ja kanelinlehtiöljy voivat sisältää >90%.Eugenolia esiintyy pieninä määrinä monissa muissa eteerisissä öljyissä. Se on väritön tai hieman kellertävä neste, jolla on mausteinen, neilikkahaju.
Katalyyttinen hydraus (esim. jalometallikatalyyttien läsnä ollessa) tuottaa dihydroeugenolia. Isoeugenoli saadaan eugenolista siirtämällä kaksoissidosta. Eugenolin hydroksiryhmän esteröinti ja eetteröinti tuottaa arvokkaita tuoksu- ja makuaineita (esim. eugenoliasetaattia ja eugenolimetyylieetteriä).

Kemialliset ominaisuudet

Eugenolilla on voimakas aromaattinen neilikan tuoksu ja mausteinen, pistävä maku. Se tummuu ja paksuuntuu joutuessaan alttiiksi ilmalle.

Valmistustuotteet

Vanilliini-->ISOEUGENOL-->Neilikkaöljy-->EUGENOLASETaatti-->Metyylieugenoli

Raaka-aineet

Kaliumkarbonaatti-->HIILIDIOKSIDI-->Natriumasetaattitrihydraatti-->allyylikloridi-->linalooli-->guajakoli-->allyylibromidi-->eukalyptussitriodara-öljy--> neilikkaöljy-->basilikaöljy-->laurukkaöljy-->LAAREL-NOITE-BILIShorly eetteri-->Cassia Aurantium P.E Catechins 8% HPLC-->KANELINLEHTIEN ÖLJY-->OCIMENE-->Violet Leaf Absolute