Furfuraali

Tuotteen nimi:

Furfuraali

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-tiedosto:

98-01-1.mol

Sulamispiste 

-36 °C (lit.)

Kiehumispiste 

54-56 °C11 mm Hg

tiheys 

1,16 g/ml 25 °C:ssa (lit.)

höyryn tiheys 

3,31 (vs ilma)

höyrynpaine 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

taitekerroin 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

säilytyslämpötila 

2-8 °C

liukoisuus 

95 % etanoli: liukeneva 1ml/ml, kirkas

muodossa 

Nestemäinen

väri 

erittäin syvän ruskea

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

räjähdysraja

2,1-19,3 % (V)

Vesiliukoisuus 

8,3 g/100 ml

Jäätymispiste 

-36,5 ℃

Herkkä 

Ilmaherkkä

Merck 

14,4304

JECFA numero

450

BRN 

105755

Henryn lain vakio

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) 20 °C:ssa (likimääräinen - laskettu vesiliukoisuudesta ja höyrynpaineesta)

Altistumisrajat

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (hyväksytty).

Vakaus:

Vakaa. Vältettävät aineet sisältävät vahvat emäkset, voimakkaat hapettimet ja vahvat hapot. Syttyvää.

CAS-tietokannan viite

98-01-1 (CAS-tietokannan viite)

NIST Chemistry Reference

2-furaanikarboksaldehydi (98-01-1)

EPA-ainerekisterijärjestelmä

Furfuraali (98-01-1)

Vaarakoodit 

T, Xi

Riskilausunnot 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Turvallisuuslausunnot 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Saksa 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Itsesyttymislämpötila

599 °F &_& 599 °F

Vaara Huomautus 

Ärsyttävä

TSCA 

Kyllä

HS koodi 

2932 12 00

Vaaraluokka 

6.1

Pakkausryhmä 

II

Vaarallisten aineiden tiedot

98-01-1 (Data vaarallisista aineista)

Myrkyllisyys

LD50 suun kautta rotilla: 127 mg/kg (Jenner)

Kuvaus

Furfuraali on olennainen uusiutuva, ei-öljypohjainen kemiallinen raaka-aine, joka koostuu pääasiassa erilaisista maatalouden sivutuotteista, mukaan lukien kauran kuoret, vehnäleseet, maissintähkät ja sahanpuru. Kemiallisesti furfuraali on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu furaanin aldehydiin, jolla on manteleiden tuoksu. Sitä valmistetaan tyypillisesti teollisiin tarkoituksiin, ja sitä voidaan käyttää selektiivisenä liuottimena voiteluöljyjen jalostusprosessissa ja käyttää kuljetuspolttoaineiden valmistuksessa dieselpolttoaineen ja katalyyttisen krakkausyksikön kierrätysvarastojen ominaisuuksien parantamiseksi. Lisäksi furfuraalia käytetään laajasti hartsisidosten hiomalaikkojen valmistukseen ja synteettisen kumin valmistukseen tarvittavan butadieenin puhdistukseen. Siitä valmistetaan myös muita furaanikemikaaleja, kuten furoiinihappoa ja itse furaania. Muita furfuraalituotteita ovat rikkakasvien torjunta-aineet, sienitautien torjunta-aineet, muut liuottimet jne.

Kuvaus

Furfuraali on väritön tai meripihkan kaltainen öljyinen neste, jolla on mantelimainen tuoksu. Altistuessaan valolle ja ilmalle se muuttuu punaruskeaksi. Furfuraalia käytetään kemikaalien valmistuksessa, liuottimena öljynjalostuksessa, sienitautien torjunta-aineena ja rikkakasvien torjunta-aineena. Se on yhteensopimaton vahvojen happojen, hapettimien ja vahvojen alkalien kanssa. Se polymeroituu joutuessaan kosketuksiin vahvojen happojen tai vahvojen alkalien kanssa. Furfuraalia valmistetaan kaupallisesti pentosaanipolysakkaridien happohydrolyysillä elintarvikekasvien muista kuin elintarviketähteistä ja puujätteistä. Sitä käytetään laajalti liuottimena öljynjalostuksessa, fenolihartsien valmistuksessa ja monissa muissa sovelluksissa. Ihminen altistuu furfuraalille sen tuotannon ja käytön aikana, koska se esiintyy luonnollisesti monissa elintarvikkeissa sekä hiilen ja puun palamisesta.

Kemialliset ominaisuudet

väritön tai punertavanruskea öljyinen neste, jolla on mantelin tuoksu

Kemialliset ominaisuudet

Furfuraali on väritön tai keltainen aromaattinen het erosyklinen aldehydi, jolla on mantelimainen tuoksu. Muuttaa oranssin valolle ja ilmalle altistuessaan.

Kemialliset ominaisuudet

Furfuraalilla on tyypillinen tunkeutuva haju. Furfuraalia valmistetaan teollisesti viljan olkien ja leseiden sisältämistä pentosaaneista; nämä materiaalit keitetään etukäteen laimennetulla H2S04:llä ja muodostunut furfuraalihöyry tislataan.

Kemialliset ominaisuudet

Furfuraalilla on syklisille aldehydeille tyypillinen tunkeutuva haju.

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön tai keltainen neste, jolla on mantelimainen tuoksu. Muuttuu punaruskeaksi valolle ja ilmalle altistuessaan. Haju- ja makukynnykset ovat 0,4 ja 4 ppm, vastaavasti (lainattu, Keith ja Walters, 1992). Shaw et ai. (1970) raportoivat makukynnyksen vedessä 80 ppm.

Käyttää

Furfuraali-fenolimuovien, kuten Durite, valmistuksessa; maaöljyjen liuotinjalostuksessa; pyromusihapon valmistuksessa. Liuottimena nitratulle puuvillalle, selluloosa-asetaatille ja kumeille; lakkojen valmistuksessa; vulkanoinnin nopeuttamiseen; hyönteismyrkkynä, sienitautien torjunta-aineena, germisidinä; reagenssina analyyttisessä kemiassa. Furaanijohdannaisten synteesissä.

Puhdistusmenetelmät

Furfuraali on epästabiili ilmalle, valolle ja hapoille. Epäpuhtauksia ovat muurahaishappo, .-formyyliakryylihappo ja furaani-2-karboksyylihappo. Tislaa se öljyhauteessa 7 % (w/w) Na2CO3:sta (lisätty neutraloimaan happoja, erityisesti pyromucihappoa). Tislaa se uudelleen 2 % (w/w) Na2CO3:sta ja lopuksi fraktioita tislaa tyhjiössä. Se säilytetään pimeässä. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Varastoinnin aiheuttamat epäpuhtaudet voidaan poistaa johtamalla kromatografialaatuisen alumiinioksidin läpi. Furfuraali voidaan erottaa muista epäpuhtauksista kuin karbonyyliyhdisteistä bisulfiittiadditioyhdisteellä. Aldehydi on höyrystä haihtuvaa. Se on puhdistettu tislaamalla (käyttäen Claisen-päätä) alipaineessa. Tämä on välttämätöntä, samoin kuin öljykylvyn käyttö, jonka lämpötila on korkeintaan 130 astetta, mikä on erittäin suositeltavaa. Kun furfuraalia tislataan ilmakehän paineessa (N2-virrassa) tai alennetussa paineessa vapaalla liekillä (varoitus: koska aldehydi on syttyvää), saadaan lähes väritöntä öljyä. Muutaman päivän ja joskus muutaman tunnin kuluttua öljy tummuu vähitellen ja muuttuu lopulta mustaksi. Tätä muutosta kiihdyttää valo ja se tapahtuu hitaammin, kun sitä säilytetään ruskeassa pullossa. Kuitenkin, kun aldehydi tislataan tyhjössä ja kylvyn lämpötila pidetään tislauksen aikana alle 130 asteessa, öljy muuttuu vain vähäiseksi, kun se altistuu suoralle auringonvalolle useiden päivien ajan. Erittäin epäpuhtaan materiaalin tislausta EI pidä yrittää ilmakehän paineessa; muuten tuote tummuu hyvin nopeasti. Yhden tyhjötislauksen jälkeen voidaan suorittaa tislaus ilmakehän paineessa ilman liiallista hajoamista ja tummumista. Neste ärsyttää limakalvoja. Säilytä tummissa säiliöissä N2:n alla, mieluiten suljetuissa ampulleissa. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfuraalin valmistustuotteet ja raaka-aineet

Raaka-aineet

Rikkihappo -->Natriumkarbonaatti-->Asetoni-->D(+)-Sakkaroosi-->pentosaani

Valmistustuotteet

Furfuryylialkoholi-->furaani-->2-metyylifuraani-->3-hydroksi-2-metyyli-4H-pyran-4-oni-->5-nitrofurfuraali->etyylimaltoli-->3-(2-FURYYLI)PROPAANIHAPPO-->5-nitro-2-furaanihappo--2-5-furaalihappo-detrohydi diasetaatti-->ETYYLI 3-(2-FURYYLI)PROPIONaatti-->Tetrahydrofurfuryylialkoholi-->5-ETYYLI-2-FURALDEHYDI-->5-FORMYYLI-2-FURANKARBOKSYLIHAPPO-->ETYLI 3-(2-FURYYLI)AKRYLAATTI-->2-furonitriili-->(asetyylioksi)(2-FURYYLI)METYLIASETAATTI-->3-(5-nitro-2-furyyli)akryylihappo-->furatsolidoni-->furfuryylialkoholihartsi-->industriaali öljy-->Nitrofurantoiini-->N-METYLIFURFURYYLIAMIINI-->Teollisuusvaihteistoöljy, painokuorma-->2-Furaldehydi-dietyyliasetaali-->2,2'-Tiobisetyyliamiini-->Teollisuusvaihteistoöljy, keskikuormitus->2-Formyylifuraani-5 happo-->5-[2-KLOORI-4-(TRIFLUOROMETYYLI)FENYYLI]-2-FURALDEHYDI-->5-[2,6-DIKLORI-4-(TRIFLUOROMETYYLI)FENYLI]-2-FURALDEHYDI-->5-[4-FLUORI-3-(TRIFLUORI OMETYYLI)FENYYLI]-2-FURALDEHYDI-->5-(4-bromifenyyli)furfuraali->5-[4-(TRIfluorimetoksi)FENYLI]-2-FURALDEHYDI-->1,3-DIMETYYLI-2-(2-FURYYLI)IMIDATSOLIDIINI