|
Tuotteen nimi: |
Geraniol |
|
Synonyymit: |
3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIEENI-1-OL; 3,7-DIMETYLI-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E)-3,7-dimetyyli-2,6-oktadien-1-oli; (E)-3,7-dimetyyli-2,6-oktadien-1-oli (geranioli); (E)-3,27-6-dimetyylidi-1-oktadien |
|
CAS: |
106-24-1 |
|
MF: |
C10H18O |
|
MW: |
154.25 |
|
EINECS: |
203-377-1 |
|
Mol-tiedosto: |
106-24-1.mol |
|
|
|
|
Sulamispiste |
-15 °C |
|
Kiehumispiste |
229-230 °C (lit.) |
|
tiheys |
0,879 g/ml at 20 °C (lit.) |
|
höyryn tiheys |
5,31 (vs ilma) |
|
höyrynpaine |
~0,2 mm Hg (20 °C) |
|
FEMA |
2507 | GERANIOL |
|
taitekerroin |
n20/D 1,474 (lit.) |
|
Fp |
216 °F |
|
säilytyslämpötila |
2-8 °C |
|
liukoisuus |
vesi: liukenee 0,1 g/l 25°C:ssa |
|
muodossa |
Nestemäinen |
|
pka |
14,45±0,10 (ennustettu) |
|
Ominaispaino |
0,878~0,885 (20/4℃) |
|
väri |
Kirkas väritön vaalean keltainen |
|
Vesiliukoisuus |
KÄYTÄNNÖSSÄ LIUKENEMATON |
|
JECFA numero |
1223 |
|
Merck |
14,4403 |
|
BRN |
1722456 |
|
Vakaus: |
Vakaa. Palava. Yhteensopimaton voimakkaiden hapettimien kanssa. |
|
InChiKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
|
CAS-tietokannan viite |
106-24-1 (CAS-tietokannan viite) |
|
NIST Chemistry Reference |
2,6-oktadien-1-oli, 3,7-dimetyyli-, (E)-(106-24-1) |
|
EPA-ainerekisterijärjestelmä |
trans-Geraniol (106-24-1) |
|
Vaarakoodit |
Xi |
|
Riskilausunnot |
36/37/38-43-41-36-52/53-38 |
|
Turvallisuuslausunnot |
26-36-24/25-36/37-61-36/37/39 |
|
RIDADR |
UN1230 - luokka 3 - PG 2 - Metanoli, liuos |
|
WGK Saksa |
1 |
|
RTECS |
RG5830000 |
|
Vaara Huomautus |
Ärsyttävä |
|
TSCA |
Kyllä |
|
HS koodi |
29052900 |
|
Vaarallisten aineiden tiedot |
106-24-1 (Data vaarallisista aineista) |
|
Kuvaus |
Geraniol on eräänlainen monoterpenoidi sekä alkoholi. Sitä esiintyy pääasiassa kasviöljyissä, kuten kuten ruusuöljy, palmarosaöljy ja sitronellaöljy. Se löytyy myös osoitteesta kasveja, kuten pelargoniat ja sitruunaruoho. Siinä on ruusumainen tuoksu ja se on siksi käytetään hajuvedissä sekä monenlaisissa makuissa, kuten persikka, vadelma, greippi, punainen omena, luumu, lime, appelsiini, sitruuna ja mustikka. Toinen suuri sovellus geraniolia käytetään tehokkaana kasvipohjainen hyönteiskarkote hyttysten, huonekärpästen hoitoon, talli kärpäsiä, torakoita, tulimuurahaisia, kirppuja ja yksinäisiä tähtipukkeja. Toisaalta sen tuoksu voi myös houkutella mehiläisiä. |
|
Viitteet |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
|
Kuvaus |
Geraniolilla on a tyypillinen ruusumainen tuoksu. Geranioli voidaan valmistaa fraktioimalla tislaus niistä eteerisistä öljyistä, joissa on runsaasti geraniolia, tai synteettisesti myrseenistä; kaupallista geraniolia ei voida luokitella sen mukaan alkoholipitoisuutta, koska suurin osa toistuvista epäpuhtauksista on luonteeltaan alkoholipitoisia (neroli, sitronelloli, tetrahydrogeranioli). Kaasukromatografiatekniikat voivat käyttää hyödyllisesti tuotteen geraniolipitoisuuden määrittämiseen. |
|
Kemialliset ominaisuudet |
Geraniolilla on a tyypillinen ruusumainen tuoksu Fysikaaliset vakiot vaihtelevat eri kaupalliset tuotteet geraniolin kokonaispitoisuudesta riippuen; ominaispaino ja taitekerroin voi olla osoitus tuotteen puhtaudesta Kaupallista geraniolia ei voida luokitella sen alkoholipitoisuuden mukaan, kuten useimmat toistuvista epäpuhtauksista ovat luonteeltaan alkoholipitoisia (neroli, sitronelloli, tetrahydrogeranioli) Kaasukromatografiatekniikoita voidaan käyttää hyödyllisesti määrittää tuotteen geraniolipitoisuuden. |
|
Kemialliset ominaisuudet |
Geraniolia esiintyy
lähes kaikki terpeeniä sisältävät eteeriset öljyt, usein esterinä.
Palmarosa-öljy sisältää 70–85 % geraniolia; geraniumöljyt ja ruusuöljyt myös
sisältävät suuria määriä. Geraniol on väritön neste, jossa on kukka-
ruusumainen tuoksu. |
|
Kemialliset ominaisuudet |
värittömästä vaaleaan keltainen neste, jossa on ruusujen tuoksu |
|
Esiintyminen |
läsnäolo geraniolia on raportoitu luonnossa yli 160 eteerisessä öljyssä: inkivääri ruoho, sitruunaruoho, Ceylon ja Java sitronella, tuberoosi, tammimyski, orris, champaca, ylang-ylang, muskotti, muskottipähkinä, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary salvia, piikki, lavandiini, laventeli, jasmiini, korianteri, porkkana, mirha, eukalyptus, lime, mandariini petitgrain, bergamotti petitgrain, bergamotti, sitruuna, appelsiini ja muut Eteeriset öljyt palmarosa ja Cymbopogon winterianus sisältävät eniten geraniolia (noin 80-95 %) Raportoitu myös monissa muissa lähteissä, mukaan lukien omenamehu, sitrushedelmien kuoriöljyt ja -mehut, mustikka, karpalo, muut marjat, guava, papaija, kaneli, inkivääri, maissi minttuöljy, sinappi, muskottipähkinä, muskotti, maito, kahvi, tee, viski, hunaja, passionhedelmä, luumut, sienet, mango, tähtihedelmä, kardemumma, korianterinlehti ja siemenet, litsi, Ocimum basilicum, myrttinlehti, rosmariini-, clary-salvia-, espanjasalvia- ja kamomillaöljy |
|
Käyttää |
Geraniolia käytetään mm hyönteiskarkotteen synteesi. Sitä käytetään myös synteesissä Angelicoin A ja Herecinone J, jotka estävät kollageenin aiheuttamia verihiutaleita yhdistäminen. |
|
Käyttää |
Geraniolia käytettiin mm synteettisten kasvinsyöjien aiheuttamien kasvien haihtuvien aineiden kenttäarviointi hyödyllisten hyönteisten houkuttelevia aineita. Sitä käytettiin arvioimaan isoprenoidien kasvainta suppressoiva teho in vitro ja in vivo. |
|
Käyttää |
geranioli on tuoksuva ja tonisoiva. Se on monissa ensisijainen ainesosa eteeriset öljyt, mukaan lukien sitronella, laventeli, sitruunaruoho, appelsiinin kukka, ja ylang-ylang. |
|
Määritelmä |
Chebi: A monoterpenoidi, joka koostuu kahdesta prenyyliyksiköstä, jotka on yhdistetty päästä häntään ja funktionalisoitu hydroksiryhmällä sen loppupäässä. |
|
Valmistelu |
Kätevä reitti
geraniolin ja nerolin tuotantoa varten koostuu hydrauksesta
sitraali, jota käytetään suuria määriä välituotteena synteesissä
A-vitamiinia. Laajamittaisia prosesseja on siksi kehitetty
tuottaa geraniolia. Tällä hetkellä ne ovat paljon tärkeämpiä kuin eristäminen
eteerisistä öljyistä. Siitä huolimatta jonkin verran geraniolia on edelleen eristetty
eteeriset öljyt hajuvesitarkoituksiin. |
|
Aromikynnysarvot |
Tunnistus: 4-75 ppb. |
|
Makukynnysarvot |
Maku Ominaisuudet 10 ppm:ssä: makea foral ruusu, sitrushedelmien hedelmäinen, vahamainen vivahteita. |
|
Yleinen kuvaus |
Väritön tai vaalea keltainen öljyinen neste, jolla on makea ruusun tuoksu. |
|
Reaktiivisuusprofiili |
Tyydyttymätön alifaattinen hiilivety ja alkoholi. Syttyvät ja/tai myrkylliset kaasut ovat syntyy yhdistämällä alkoholit alkalimetallien, nitridien ja vahvoja pelkistäviä aineita. Ne reagoivat oksohappojen ja karboksyylihappojen kanssa muodostaen esterit plus vesi. Hapettavat aineet muuttavat ne aldehydeiksi tai ketoneiksi. Alkoholit osoittavat sekä heikkoa happoa että heikkoa emästä käyttäytymistä. He voivat aloittaa isosyanaattien ja epoksidien polymerointi. |
|
Syöpätutkimus |
Alkaen kasvainten vastainen aktiivisuus useita solulinjoja vastaan pysäyttämällä, joka tapahtuu G0/G1-solusykli ja lopulta apoptoosin lisääntyminen, tämä molekyyli havaittiin häiritsevän mevalonisyklin entsyymiä. Tukahduttaminen proteiinien prenylaatio johtaa DNA-synteesin estoon ja 3-hydroksi-3-metyyliglutaryyli-CoA:n (HMG-CoA) suppressio johtaa pelkistykseen mevalonaattipoolista ja rajoittaa siten proteiinien isoprenylaatiota. Samassa tavalla kolesterolin biologisen hajoavuuden vähenemistä hallittiin (Pattanayak et al. 2009; Ni et ai. 2012; Dahham et al.2016). |
|
Turvallisuusprofiili |
Myrkyttää suonensisäistä reittiä. Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä, ihonalaisesti ja lihaksensisäisiä reittejä. Vaikea ihmisen ihoa ärsyttävä aine. Palava neste. Kun lämmitettynä hajoamiseen se vapauttaa kirpeää savua ja ärsyttäviä höyryjä. |
|
Kemiallinen synteesi |
Murtoluvulla tislaus niistä eteerisistä öljyistä, joissa on runsaasti geraniolia, tai synteettisesti myrseenistä. |
|
Puhdistusmenetelmät |
Puhdista geranioli nousevalla kromatografialla tai ohutkerroskromatografialla levyillä piimaa G, jossa asetoni/vesi/nestemäinen parafiini (130:70:1) liuotinsysteeminä. Heksaani/etyyliasetaatti (1:4) on myös sopiva. Puhdista se myös GLC:llä a silikonilla käsitelty pylväs Carbowax 20M (10 %) Chromosorb W:llä (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Säilytä se kokonaisuudessaan tiiviisti suljettuna säiliöt viileässä ja suojassa valolta. Sillä on miellyttävä tuoksu. [vrt. s 681, Beilstein 1 IV 2277.] |
|
Raaka-aineet |
Kalsiumkloridi-->Sitraali-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgaam Natrium-->Citronella oil-->Myrcene |
|
Valmistustuotteet |
Sitral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranyyliasetaatti-->GERANYLIBUTYRAATTI-->Geranyyliformiaatti-->FEMA 2510-->3,7-DIMETYYLI-1-OKTANOLI-->2,4,5-TRIMETYLANILIINI |