Geraniol

Tuotteen nimi:

Geraniol

Synonyymit:

3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIENI-1-OL; 3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIENI-1-OL; 3,7-DIMETYYLI-TRANS-2,6-OKTADIENI-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYYLI-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetyyli-2,6-oktadien-1-oli; (E) -3,7 -dimetyyli-2,6-oktadien-1-oli (geranioli); (E) -3,7-dimetyyli-2,6-oktadiex-1-oli

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-tiedosto:

106-24-1 mol

Sulamispiste

-15 ° C

Kiehumispiste

229-230 ° C (palaa)

tiheys

0,879 g / ml 20 ° C: ssa (palaa)

höyryn tiheys

5.31 (vs. ilma)

Höyrynpaine

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

taitekerroin

n20 / D 1,474 (palaa)

Fp

216 ° F

varastointilämpötila

2 - 8 ° C

liukoisuus

vesi: liukoinen 0,1 g / Leveys 25 ° C

muodossa

Nestemäinen

pka

14,45 ± 0,10 (ennustettu)

Tietty painovoima

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

väri-

Kirkas, väritön topale keltainen

Vesiliukoisuus

KÄYTÄNNÖLLISESTI liukenematon

JECFA-numero

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Vakaus:

Vakaa. Palava Ei yhteensopiva voimakkaiden hapettimien kanssa.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-tietokantaviite

106-24-1 (CAS DataBase -viite)

NIST kemian viite

2,6-oktadien-1-oli, 3,7-dimetyyli -, (E) - (106-24-1)

EPA: n aineiden rekisteröintijärjestelmä

trans-geranioli (106-24-1)

Vaarakoodit

Xi

Riskilausunnot

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Turvallisuuslausunnot

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - luokka 3 -PG 2 - metanoli, liuos

WGK Saksa

1

RTECS

RG5830000

Vaarahuomautus

Ärsyttävä

TSCA

Joo

HS-koodi

29052900

Vaarallisten aineiden tiedot

106-24-1 (tiedot vaarallisista aineista)

Kuvaus

Geranioli on eräänlainen monoterpenoidi sekä alkoholi. Sitä esiintyy pääasiassa kasviöljyissä, kuten ruusuöljyssä, palmarosaöljyssä ja citronellaöljyssä. Sitä voi löytää myös istutuksia, kuten pelargonioita ja sitruunaruohoa. Sillä on ruusun kaltainen tuoksu, ja sitä käytetään siksi hajusteissa sekä monenlaisissa makuissa, kuten persikka, vadelma, greippi, punainen omena, luumu, kalkki, appelsiini, sitruuna ja mustikka. tehokas kasvipohjainen hyönteiskarkotin hyttysten, kotikärpästen, tallikärpästen, torakoiden, tulipahamahvien, kirppujen ja yksinäisten tähtipunkkien hoitoon. Toisaalta sen tuoksu voi houkutella myös mehiläisiä.

Viitteet

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Kuvaus

Geraniolilla on tyypillinen ruusunomainen haju. Geranioli voidaan valmistaa fraktiolla tislaamalla niistä eteerisistä öljyistä, joissa on runsaasti geraniolia, tai synteettisesti myrseenistä; kaupallista geraniolia ei voida luokitella sen alkoholipitoisuuden mukaan, koska suurin osa toistuvista epäpuhtauksista on luonteeltaan alkoholipitoisia (neroli, citronelloli, tetrahydrogeranioli). Kaasukromatografiatekniikoita voidaan käyttää hyödyllisesti tuotteen geraniolipitoisuuden määrittämiseen.

Kemialliset ominaisuudet

Geraniolilla on tyypillistä ruusun kaltaista hajua. Fysikaaliset vakiot vaihtelevat kaupallisissa tuotteissa geraniolipitoisuuden mukaan; spesifinen painovoima ja taitekerroin voivat olla osoitus tuotteen puhtaudesta Kaupallista geraniolia ei voida luokitella sen alkoholipitoisuuden mukaan, sillä suurin osa toistuvista epäpuhtauksista on luonteeltaan alkoholipitoisia (neroli, citronelloli, tetrahydrogeranioli) Kaasukromatografiatekniikoita voidaan käyttää hyödyllisesti määritettäessä hyvää- niolipitoisuus tuotteessa.

Kemialliset ominaisuudet

Geraniolia esiintyy luontaisesti kaikissa terpeeniä sisältävissä eteerisissä öljyissä, usein esterinä. Palmarosa-öljy sisältää 70 - 85% geraniolia; geraniumöljyt ja ruusuöljyt sisältävät myös suuria määriä. Geranioli on väritön neste, jolla on kukkainen, ruusumainen haju.
Koska geranioli on asyklinen, kaksinkertaisesti tyydyttymätön alkoholi, se voi käydä läpi lukuisia reaktioita, kuten uudelleenjärjestelyä ja syklisoitumista. Uudelleenjärjestely kuparikatalyyttien läsnä ollessa tuottaa sitronellaalia. Mineraalihappojen läsnä ollessa se syklisoituu muodostaen monosyklisiä terpeenihiilivetyjä, jolloin sykllogeraniolia saadaan, jos hydroksifunktio on suojattu. Osittainen hydraus johtaa citronelloliin, ja kaksoissidosten täydellinen hydraus tuottaa 3,7-dimetyylietan-1-olia (tetrahydrogeraniolia). Citralia voidaan saada geraniolista hapettamalla tai katalyyttisesti dehydraamalla. Geranyyliesterit valmistetaan esteröimällä.
Geranioli on yksi yleisimmin käytetyistä terpenoidien hajusteista. Sitä voidaan käyttää kaikissa kukka- ja ruusumaisissa koostumuksissa eikä se värjää saippuoita. Maku koostumuksissa geraniolia käytetään pieninä määrinä sitrushedelmien muistuttamiseksi. Se on tärkeä välituote geranyyliesterien, sitronellolin ja sitraalin valmistuksessa.

Kemialliset ominaisuudet

väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on ruusuhaju

Esiintyminen

Ingeraniolin esiintymistä luonnossa on raportoitu yli 160 eteerisessä öljyssä: inkivääri, sitruunaruoho, Ceylon ja Java citronella, tuberoosi, tammen myski, orris, samppanja, ylang-ylang, mace, muskottipähkinä, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary salvia, piikki, lavandiini, laventeli, jasmiini, korianteri, porkkana, mirha, eukalyptus, kalkki, mandariini petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamotti, sitruuna, appelsiini ja muut Palmarosan ja Cymbopogon winterianuksen eteeriset öljyt sisältävät korkeimmat germaripitoisuudet (noin 80-95%) , tee, viski, hunaja, intohimoinen hedelmä, luumut, sienet, mango, tähtimehu, kardemumma, korianterinlehti ja siemenet, litsi, Ocimum basilicum, myrtinlehti, rosmariini, harmaalehti, espanjalainen salvia ja kamomillaöljy

Käyttää

Geraniolia käytetään hyönteiskarkotteen synteesissä. Sitä käytetään myös Angelicoin A: n ja Herecinone J: n synteesissä, jotka estävät kollageenin aiheuttamaa verihiutaleiden aggregaatiota.

Käyttää

Geraniolia käytettiin synteettisten kasvinsyöjien aiheuttamien kasvien haihtuvien lisäaineiden sisäarviointiin hyödyllisille hyönteisille.Sitä käytettiin arvioimaan isoprenoidien kasvaimia estävää tehoa in vitro ja in vivo.

Käyttää

geranioli on hajustavaa ja tonic-ominaisuuksia. Se on tärkein ainesosa monissa välttämättömissä öljyissä, mukaan lukien citronella, laventeli, sitruunaruoho, appelsiinikukka ja ylang-ylang.

Määritelmä

ChEBI: Amonoterpenoidi, joka koostuu kahdesta prenyyliyksiköstä, jotka ovat toisiinsa kytkettyinä päähän hännään ja toimivat funktionaalisesti hydroksiryhmän kanssa hännän päässä.

Valmistautuminen

Kätevä tapa geraniolin ja nerolin tuotantoon koostuu sitraalin hydrauksesta, jota käytetään suurina määrinä välituotteena A-vitamiinin synteesissä. Siksi geraniolin tuottamiseksi on kehitetty laajamittaisia ​​prosesseja. Tällä hetkellä nämä ovat paljon tärkeämpiä kuin eristäminen eteerisistä öljyistä. Siitä huolimatta osa geraniolia on edelleen eristetty välttämättömistä öljyistä hajuvettä varten.
1) Eristäminen eteerisistä öljyistä: Geranioli eristetään sitronellaöljyistä ja palmarosaöljystä. Esimerkiksi Javacitronella-öljyn jakotislaus (tarvittaessa läsnä olevien estereiden saippuoitumisen jälkeen) tuottaa jakeen, joka sisältää noin 60% geraniolia, samoin kuin sitronellolia ja seskiterpeenejä. Hienoissa hajusteissa käytettäväksi tarkoitettu tuote, jolla on korkeampi geraniolipitoisuus ja hieman erilainen haju, saadaan fraktioimalla palmarosaöljy saippuoitumisen jälkeen geranyyliesterien saippuoitumisen jälkeen.
2) Synteesi β-pineenistä: β-pineenin pyrolyysi tuottaa myrseenin, joka muuttuu pääosin geranyylin, neryylin ja linalyylikloridin seokseksi lisäämällä kloorivetyä pienten katalyyttien, esimerkiksi kupari (I) kloridin, läsnä ollessa. ja orgaaninen kvaternaarinen ammoniumsuola. Katalyytin poistamisen jälkeen seos saatetaan reagoimaan natriumasetaatin kanssa typpiemäksen (esim. Trietyyliamiinin) läsnä ollessa ja muunnetaan geranyyliasetaatiksi, neryyliasetaatiksi ja pieneksi määräksi linalyyliasetaattia.
Geraniolia saadaan saippuoitumisen ja tislattujen alkoholien jakotislauksen jälkeen. 3) Synteesi linaloolista: 96-prosenttisesti puhdas synteettinen geranioli, joka on valmistettu isomeroimalla linaloolia, on tullut kaupallisesti saataville. Ortovanadaatteja käytetään katalysaattoreina, jolloin saadaan> 90% saanto ageraniol neroliseosta. Erittäin puhdas geranioli saadaan lopulta murto-tislauksella. Huomattava osa kaupallisesti saatavasta gereranolista tuotetaan modifioidulla menetelmällä: noin 65%: n puhtaudesta ± ± -pineneenistä saatu linalooli muutetaan linalyyliboraateiksi, jotka järjestävät vanadaattien läsnäolon katalysaattoreina, jolloin saadaan geranyyli- ja neryyliboraatteja. Tealkoholit saadaan estereiden hydrolyysillä.
4) Synteesi sitraalista: Citralia on äskettäin tuotettu petrokemiallisesti hyvin suurina määrinä, joten sitralhojen osittaisesta hydrauksesta tulee erittäin taloudellinen reitti geraniolin tuotannolle. Korkea selektiivisyys tälle reaktiolle voidaan saavuttaa käyttämällä erityisiä katalyyttejä [106] tai erityisillä reaktiotekniikoilla.

Aromikynnysarvot

Tunnistus: 4 - 75 ppb.

Maun kynnysarvot

Makuominaisuudet nopeudella 10 ppm: makea ruosiruusu, hedelmällisiä sitrushedelmiä, vahan värit.

Yleinen kuvaus

Väritön tai vaaleankeltainen öljyinen neste, jolla on makea ruusun tuoksu.

Reaktiivisuusprofiili

Tyydyttymätön alifaattinen hiilivety ja alkoholi. Syttyvät ja / tai myrkylliset kaasut, jotka syntyvät yhdistämällä alkoholit alkalimetallien, nitridien ja voimakkaiden pelkistimien kanssa Ne reagoivat oksohappojen ja karboksyylihappojen kanssa muodostajiksi plus vedeksi. Hapettavat aineet muuttavat ne aldehydeiksi tai ketoneiksi. Ne voivat aloittaa isosyanaattien ja epoksidien polymeroinnin.

Syöpätutkimus

Aloittamalla tuumoriaktiivisuudesta useita solulinjoja vastaan ​​pysäytyksellä, joka tapahtuu G0 / G1-solusyklissä, ja lopulta apoptoosin lisääntyessä, tämä molekyyli havaitaan häiritsevän mevalonisen syklin entsyymiä. Proteiinien prenylaation tukahduttaminen johtaa DNA-synteesin estoon, ja 3-hydroksi-3-metyyliglutaryyli-CoA: n (HMG-CoA) suppressio johtaa mevalonaattipoolin vähenemiseen ja tämä rajoittaa proteiinin isoprenylaatiota. Samalla kontrolloitiin kolesterolin biologisen vastuullisuuden vähenemistä (Pattanayak etal. 2009; Ni et ai. 2012; Dahham et ai. 2016).

Turvallisuusprofiili

Myrkytys laskimoon. Kohtalaisen myrkyllinen nieltynä, ihonalaisesti ja lihaksensisäisesti. Vakava ihmisen ihoa ärsyttävä. Palava neste. Hajotettuaan se hajottaa savua ja ärsyttäviä höyryjä.

Kemiallinen synteesi

Tislaamalla fraktiolla geraniolia sisältävistä eteerisistä öljyistä tai synteettisesti myrseenistä.

Puhdistusmenetelmät

Puhdista geranioli kiihtyvällä kromatografialla tai ohutkerroskromatografialla kieselguhr G -levyillä asetoni / vesi / nestemäisellä parafiinilla (130: 70: 1) liuotinsysteeminä. Heksaani / etyyliasetaatti (1: 4) on myös sopiva. Puhdista se myös GLC: llä asilikonilla käsitellyllä Carbowax 20M (10%) -kolonnilla Chromosorb W: llä (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Säilytä sitä tiiviisti suljetuissa astioissa viileässä ja suojaa kevyt. Sillä on miellyttävä haju. [vrt. s. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Raakamateriaalit

Kalsiumkloridi -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgaaminatrium -> Citronella-öljy -> Myrseeni

Valmistelutuotteet

Citraali -> Citronelloli -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETYYLI-7-OKTEN-1-OL -> Geranyyliasetaatti -> GERANYYLIBUTYRAATTI -> Geranyyliformiaatti -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETYYLI-1-OKTANOLI -> 2,4,5-TRIMETYYLANILIINI