Metyylidihydrojasmonaatti

Tuotteen nimi:

Metyylidihydrojasmonaatti

Synonyymit:

3-okso-2-pentyylisyklopentaanietikkaasimetyyliesteri; syklopentaanietikkahappo, 3-okso-2-pentyyli-, metyyliesteri; hedioni; CEPIONATEA.K.A. METYYLI-EPI-DIHYDRODASMONAATTI; (3-okso-2-pentyylisyklopentyyli) etikkahappometyyliesteri; Metyylidihydrojasononaatti (cis- ja trans-seos); METYYLIDIHIDROJASMONAATTI HC; (2-Pentyyli-3-oksosyklopentyyli) etikkahappoetyyli

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Tuoteryhmät:

Aakkosjärjestys; makut ja tuoksut; aromikemikaalina käytettäväksi makuaineita, tuoksuja ja muita sovelluksia varten; Inhibiittorit; M-N

Mol-tiedosto:

24851-98-7 mol

Kiehumispiste

110 ° C0,2 mmHg (palaa)

tiheys

0,998 g / ml 25 ° C: ssa (palaa)

FEMA

3408 | METYYLIDIODRODASMONAATTI

taitekerroin

n20 / D 1,459 (palaa)

Fp

> 230 ° F

liukoisuus

H2O: liukenematon

Vesiliukoisuus

399,8 mg / L (25 ºC)

JECFA-numero

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS-tietokantaviite

24851-98-7 (CAS DataBase -viite)

NIST kemian viite

Syklopentaanietikkahappo, 3-okso-2-pentyyli-, metyyliesteri (24851-98-7)

EPA: n aineiden rekisteröintijärjestelmä

Metyyli-3-okso-2-pentyylisyklopentaaniasetaatti (24851-98-7)

Turvallisuuslausunnot

23-24 / 25

WGK Saksa

2

RTECS

GY2453800

HS-koodi

29183000

Myrkyllisyys

LD50 (g / kg):> 5 suun kautta rotilla; > 5 ihon kautta kaneissa (Food Chem. Toxicol.)

Kuvaus

Metyylidihydrojasamonaatilla on voimakas makea kukka, jasmiinimainen, hieman hedelmäinen tuoksu. Tämä on jasmiiniöljyn (Jasminum gradiflorum L.) hajuinen komponentti. Voidaan valmistaa kondensoimalla 2-pentyyli-2-syklopenten-1-oni etyylimalonaatti, jota seuraa hydrolyysi, dekarboksylointi ja metylointi.

Kemialliset ominaisuudet

Metyylidihydrojasamonaatilla on voimakas makea kukka, jasmiinimainen, hieman hedelmäinen tuoksu. Tämä yhdiste on jasmiiniöljyn (Jasminum gradiflorum L.) haju [1] hieno osa.

Kemialliset ominaisuudet

Metyylidihydrojasmonaatti on jasmiinituoksu, joka on läheisessä sukua metyylijasmonaatille, jota esiintyy jasmiiniöljyssä. Metyylidihydrojasmonoaatti on tunnistettu teessä. Se on neste, jolla on tyypillinen hedelmäinen, jasmiinimainen kukkainen tuoksu.
Metyylidihydrojasamonaatti valmistetaan lisäämällä malonihappoesterit Michaeliin 2-pentyyli-2-syklopenten-l-oniin, mitä seuraa tuloksena olevan (2-pentyyli-3-oksosyklopentyyli) malonaatin hydrolyysi ja dekarboksylointi ja (2-pentyyli-3-esteröinti). -oksisyklopentyyli) etikkahappo [304] .2-pentyyli-2-syklopenten-1-oni valmistetaan syklopentanonin ja valeraldehydin välisellä kondensaatiolla aldolilla ja seuraavalla tuloksena saadun 2- pentylideenisyklopentanonin isomeroinnilla tai palladiumkatalysoidulla allyyli-2-sykloksyyli-1-oksyyli-1-okso-oksyylillä .
Malonaatin doksikarbonylaatio voidaan suorittaa myös suoraan vedellä korotetussa lämpötilassa.
Edellä mainitun laatuinen metyylidihydrojasamonaatti koostuu trans- ja cis-isomeerien tasapainoseoksesta 9: 1. Metyylisisdihydrojamonoaatti on kuitenkin paljon intensiivisempi isomeeri, jonka kynnysarvo on noin 20 kertaa pienempi kuin trans-isomeerin. Siksi metyylidihydrojasonaattilaadut, joissa on rikastettuja cis-isomeerin osia, ovat alamarkkinoidut.
Nämä korkean cis-tuotteet ovat värittömiä nesteitä, joilla on erittäin voimakas jasmiiniluonteisuus. Erilaiset kaupalliset ominaisuudet voivat sisältää erilaisia ​​määriä cis-isomeeriä.
Korkean cis-metyylidihydrojasamonaatti on arvokas materiaali hienoissa tuoksuissa, mutta kärsii stabiilisuusongelmista johtuen taipumuksestaan ​​isomeroida tasapainoseokseen, ja siksi sitä käytetään vain rajoitetusti muissa hajuveden sovelluksissa.
Korkean cis-metyylidihydrojasamonaatti voidaan valmistaa tasapainoseoksesta erityisillä tislausmenetelmillä, joissa isomerointi tapahtuu natriumkarbonaatin teaktiolla. Suuri osa cis-metyylidihydrojasmonatekaania voidaan saada myös hydraamalla metyylidehydro-dihydrojasmonoaattia, joka on saatavana 1 (2-furyyli) heksanolista uudelleenjärjestelyn, isomeroinnin, eetteröinnin ja kondensaation avulla dimetyylimalonaatilla.
Katso muut stereoselektiiviset synteettiset lähestymistavat.
Kaikista mahdollisista isomeereistä (+) - (1R) -cis-isomeerillä on kaikkein tyypillisin ja voimakkain jasmiinihaju, minkä vuoksi on kehitetty teollisesti toteutettavissa oleva prosessi metyylidihydrojasmonaatin tuottamiseksi, jossa on suuri osa tätä isomeeriä. Prosessi käsittää vastaavan syklopenteenietikkahapon katalyyttihydrogenoinnin rutenium (II) -kompleksin läsnä ollessa kiraalisten ligandien kanssa ja sen jälkeen esteröinnin.
Metyylidihydrojasmonoaattia käytetään hajusteiden hajusteissa, erityisesti jasmiinityypeissä.

Valmistautuminen

Kondensoimalla 2-pentyyli-2-syklopenten-1-oni etyylimalonaatilla, mitä seuraa hydrolyysi, dekarboksylointi ja metylointi

Maun kynnysarvot

Makuominaisuudet 20 ppm: ssä: makea, kukkainen, sitrushedelmäinen, hedelmäinen ja marjainen.

Kauppanimi

Claigeon, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Raakamateriaalit

Syklopentanoni -> valeraldehydi