Vanillin

Tuotteen nimi:

Vanillin

Synonyymit:

Vanilliinikotelo: 121-33-5; EugenolEP-epäpuhtaus H; VANILLINE; VANIILIALDEYYDI; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Tuoteryhmät:

Aromatiikka; Välituotteet ja hienokemikaalit; Isotooppileimatut yhdisteet; orgaaninen kemikaali; Aldehydit; Bioaktiiviset pienet molekyylit; Rakennuspalikat; C8; Karbonyyliyhdisteet; Solubiologia; Kemiallinen synteesi; Orgaaniset rakennusaineet; Farmakoe; Farmakoe AZ; ELINTARVIKELISÄAINEET; LÄÄKEVALMISTEET; Ruoka ja Rehun lisäaine; Hieno kemikaali ja välituotteet; V; Polyeetteriantibiootit; Analyyttiset reagenssit; Analyyttinen / kromatografia; sovelluksella; Derivatisointireagenssit; Derivatisointireagenssit HPLC; HPLC-johdannaisreagenssit; Ravintotutkimus; Fytokemikaalit laitoksittain (Ruoka / Mauste / Yrtti); Vaccinium myrtillus (Mustikka); Zingiber officinale (inkivääri); Ruoka- ja rehunlisäaineet; Aromaattiset aldehydit ja johdannaiset (substituoitu); Analyyttinen kemia; TLC-tahrat; Ruoka- ja aromilisäaineet; Maku; Inhibiittorit

Mol-tiedosto:

121-33-5 mol

Sulamispiste

81-83 ° C (palaa)

Kiehumispiste

170 ° C 15 mmHg (palaa)

tiheys

1.06

höyryn tiheys

5,3 (vs. ilma)

Höyrynpaine

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

taitekerroin

1,4850 (arvio)

Fp

147 ° C

varastointilämpötila

Jääkaappi

liukoisuus

metanoli: 0,1 g / ml, kirkas

muodossa

Kiteinen jauhe

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (luotettava)

väri-

Valkoinen tai vaaleankeltainen

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° ƒ)

Vesiliukoisuus

10 g / L (25 ºC)

Herkkä

Ilma ja valoherkkä

Merck

14,9932

JECFA-numero

889

BRN

472792

Vakaus:

Vakaa. Voi värjätä valolle altistettaessa. Kosteudelle herkkä. Yhteensopimaton vahvojen hapettavien aineiden kanssa, perkloorihappo.

CAS-tietokantaviite

121-33-5 (CAS DataBase -viite)

NIST kemian viite

Bentsaldehydi, 4-hydroksi-3-metoksi- (121-33-5)

EPA: n aineiden rekisteröintijärjestelmä

Vanilliini (121-33-5)

Vaarakoodit

Xn, Xi

Riskilausunnot

22-36 / 37 / 38-36

Turvallisuuslausunnot

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Saksa

1

RTECS

YW5775000

Itsesyttymislämpötila

> 400 ° C

TSCA

Joo

Vaaraluokka

3/8

Pakkausryhmä

II

HS-koodi

29124100

Vaarallisten aineiden tiedot

121-33-5 (tiedot vaarallisista aineista)

Myrkyllisyys

LD50 suun kautta rotilla, marsuilla: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Toiminta ja käyttö

Maut: Vanilliinille syötävä aromiaine, jolla on vaniljapapujen aromi ja voimakas halu maitohajustetta, on tärkeä ja välttämätön raaka-aine elintarvikelisäaineille, jota käytetään laajalti kaikissa maidon tuoksuaromien lisäämisen tarpeissa elintarvikkeissa, kuten kakku, kylmät juomat, suklaa, karkit, keksit, pikanuudelit, leipä ja tupakka, aromilipeä, hammastahna, saippua, kosmetiikka, hajuvedet, jäätelö, juomat ja kosmetiikka näyttävät tuoksulta ja maulta. Sitä voidaan käyttää myös saippuaan, hammastahnaan, hajuvettä, kumia, muovia, farmaseuttisia tuotteita varten. Se on FCCIV-standardin mukainen.

Myrkyllisyys

AD on 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 on 1,58 g / kg (rotta, suun kautta).
MNL on 1 g / kg (rotta, oraalinen).
GRAS (FDA, 182,602000).
Euroopan unionin asiantuntijakomitean 24. helmikuuta julkaisemien tietojen mukaan suuri annos voi aiheuttaa päänsärkyä, pahoinvointia, oksentelua, hengitysvaikeuksia ja jopa vahingoittaa maksaa ja munuaisia, joten he keskustelevat alemman sallitun annoksen asettamisesta.

Rajoitettu käyttö

FEMA (mg / kg): virvoitusjuomat 63; kylmä 95; karkkia 200; ruoan paistaminen 220; vanukasluokka 120, purukumi, 270; suklaa 970; koristekerros 150; margariini 0,20; siirappi330 ~ 20000.
FAO / WHO: n määräysten mukaan: Sallittu määrä on 70 mg / kg pikaruokaa, säilykkeitä vauvoille ja viljoja (1992).

Kemiallinen ominaisuus

Valkoinen neulakristalli, tuoksuva. Liukenee veteen 125 kertaa, 20 kertaa etyleeniglykolia ja 2 kertaa 95% etanolia, liukenematon kloroformiin.

Kemialliset ominaisuudet

Vanilliinilla on tyypillinen, kermainen, vaniljainen haju, jolla on erittäin makea maku.

Kemialliset ominaisuudet

Valkoiset, kristallipitsaat; makea haju. Liukenee 125 osaan vettä, 20 osaan glyserolia ja 2 osaan 95% alkoholia; liukenee kloroformiin ja eetteriin. Palava.

Kemialliset ominaisuudet

Valkoinen tai kermanvärinen, kiteinen neula tai jauhe, jolla on ominaista vaniljahaju ja makea maku.

Esiintyminen

Vanilliinia esiintyy laajasti luonnossa; sitä on raportoitu Javacitronellan (Cymbopogon nardus Rendl.) eteerisessä öljyssä, bentsoiinissa, Perun balsamissa, neilikkaöljyssä ja pääasiassa vaniljakapsissa (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); viljellään yli 40 vaniljalajiketta; vanilliinia on kasveissa myös glukoosina ja vanilliinina. Raportoitu löytyy guavasta, feyoa-hedelmistä, monista marjoista, parsasta, ruohosipulista, kanelista, inkivääristä, skotlantilaisesta piparminttuöljystä, muskottipähkinästä, rapealta ja ruisleivältä, voi, maito, vähärasvainen ja rasvainen kala, kovettunut sianliha, olut, konjakki, viskit, sherry, rypäleen viinit, rommi, kaakao, kahvi, tee, paahtimonohappo, popcorn, kaurapuuro, lakka, passionhedelmä, pavut, tamarind, tilli ja siemenet, sake, maissiöljy, mallas, virre, seljanmarja, loquat, Bourbon ja Taiti vanilja ja juurisikurin juuri.

Käyttää

Vanilliini on synteettisestä tai keinotekoisesta vaniljasta valmistettu mausteaine, joka voidaan johtaa herasulfiittilipeiden ligniinistä ja joka on synteettisesti käsitelty guaiacoland eugenolista. vastaavalla tuotteella, etyylivanilliinilla, on kolme ja puoli kertaa vanilliinin aromiaine. vanilliini viittaa myös vaniljan primaarimakuainesosaan, joka saadaan uuttamalla thevanilla-papuista. vanilliinia käytetään vaniljauutteen korvikkeena, jäätelössä, jälkiruoissa, leivonnaisissa ja juomissa 60 - 220 ppm.

Käyttää

Välituote ja analyyttinen reagenssi.

Käyttää

Farmaseuttinen apu (maku). Makuaineena makeisissa, juomissa, elintarvikkeissa ja eläinrehuissa. Tuoksu ja maku kosmetiikassa. Reagenssi synteesiä varten. L-dopan lähde.

Käyttää

Vaniljapapuuutteen pääkomponentti.

Käyttää

Leimattu vanilliini, esiintyy luonnollisesti monenlaisissa elintarvikkeissa ja kasveissa, kuten orkideaissa; Luonnollisen vanilliinin suurin kaupallinen lähde on vaniljapavun uutetta. Synteettisesti tuotetut irtotavarana ligniinipohjaiset paperituotteiden tai guaikolin sivutuotteet.

Määritelmä

ChEBI: Bentsaldehydien luokan jäsen, joka kantaa metoksi- ja hydroksisubstituentteja vastaavasti 3 ja 4.

Tuotantomenetelmät

Vanilliinia esiintyy luonnossa monissa eteerisissä öljyissä ja erityisesti Vanillaplanifolian ja Vanilla tahitensiksen palkoissa. Teollisesti vanilliinia valmistetaan ligniinistä, joka saadaan paperinvalmistuksen aikana syntyvistä sulfiittijätteistä. Ligniiniä käsitellään alkalilla korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin läsnä ollessa muodostamaan monimutkainen seos tuotteista, joista vanilliini on eristetty. Vanilliini puhdistetaan sitten peräkkäisillä uudelleenkiteyttämisillä.
Vanilliinia voidaan valmistaa myös synteettisesti kondensoimalla heikko emäs, pieni ylimäärä guaiakolia glyoksyylihapon kanssa huoneenlämpötilassa. Tuloksena oleva emäksinen liuos, joka sisältää 4- hydroksi-3-metoksimandelihappoa, hapetetaan ilmassa katalyytin läsnä ollessa, ja vanilliini saadaan happamoittamalla ja samanaikaisesti dekarboksyloimalla. Vanilliini puhdistetaan sitten peräkkäisillä uudelleenkiteyttämisillä.

Sävellys

Lisäksi vananiini sisältää tovanilliinia (noin 3%) muita aromaattisia periaatteita: vanilliinia, piperonaalia, eugenolia, glukovanilliinia, vanilliinihappoa, anisiinihappoa ja ananisaldehydiä. Vaikka vanilliiniin liittyy kasvin ominainen tuoksu, vaniljapapujen laatu ei liity vanilliinipitoisuuteen. Bourbon-pavut sisältävät suuren määrän vanilliinia verrattuna Meksikon ja Tahitin papuihin.

Aromikynnysarvot

Detektio: 29 ppb - 1,6 ppm; tunnistus: 4 ppm

Maun kynnysarvot

Makuominaisuudet 10 ppm: ssä: makea, tyypillinen vaniljainen, vaahtokarkki, kerma-kumariini, karamelli jauhemaisella vivahteella.

Ilma- ja vesireaktiot

Hapettaa hitaasti yhden altistumisen ilmalle. . Hieman vesiliukoinen.

Reaktiivisuusprofiili

Vanilliini voi reagoida väkivaltaisesti Br2: n, HCl04: n, kalium-tert-butoksidin, (tert-klooribentseeni + NaOH), (muurahaishappo + Tl (NO3) 3) kanssa. . Vanilliini on aldehydi. Aldehydit hapetetaan jatkuvasti, jolloin saadaan karboksyylihappoja. Syttyvät ja / tai myrkylliset kaasut, jotka syntyvät yhdistämällä aldehydit atso-, diazoyhdisteiden, ditiokarbamaattien, nitridien ja vahvojen pelkistimien kanssa. Aldehydit voivat reagoida ilman kanssa, jolloin saadaan ensimmäisiä peroksohappoja ja lopulta karboksyylihappoja. Nämä hapettumisreaktiot aktivoituvat valolla, katalysoivat siirtymämetallien suolat ja ovat autokatalyyttisiä (katalysoivat hoitotuotteilla).

Tulipalovaara

Leimahduspistetietoja vanilliinista ei ole saatavilla, mutta vanilliini on todennäköisesti palavaa.

Turvallisuusprofiili

Kohtalaisen myrkyllinen syöminen, vatsakalvonsisäinen, subkutaaninen ja laskimonsisäinen reitti Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Ihmisen mutaatiotiedot raportoitu. Voi reagoida väkivaltaisesti Br2: n, HClO4: n, kalium-tert-butoksidin, tert-klooribentseenin + NaOH: n, muurahaishapon + talliumnitraatin kanssa. Hajotettuaan se hajottaa savua ja ärsyttäviä höyryjä. Katso myös ALDEHYDES.

Kemiallinen synteesi

Puumassateollisuuden jätteistä (likööreistä); vanilliini uutetaan bentseenillä sulfiittijätelipeän jälkityydyttyneenä CO2: lla. Vanilliini johdetaan myös luonnollisesti käymisen avulla.

varastointi

Vanilliini hapettuu hitaasti kosteassa ilmassa ja siihen vaikuttaa valo.
Vanilliiniliuokset etanolissa hajoavat nopeasti valossa, jolloin saadaan keltaisenvärinen, hieman katkera maisteliuos 6,6â-dihydroksi-5,5â-dimetoksi-1,1â-bifenyyli-3,3â - dikarbaldehydi. Emäksiset liuokset hajoavat myös nopeasti, jolloin saadaan ruskean värinen liuos. Useita kuukausia stabiileja liuoksia voidaan kuitenkin tuottaa lisäämällä 0,2-prosenttista natriummetabisulfiittia antioksidanttina.
Irtotavaraa tulee säilyttää hyvin suljetussa astiassa, suojattuna valolta, viileässä ja kuivassa paikassa.

Puhdistusmenetelmät

Kiteytä vanillinfromi vedestä tai vesipitoisesta EtOH: sta tai tislaamalla tyhjössä. [Beilstein 8 IV 1763].

Yhteensopimattomuudet

Yhteensopimaton asetonin kanssa muodostaen kirkkaan värisen yhdisteen. Etanoliin käytännössä liukenematon yhdiste muodostuu glyseriinin kanssa.

Lainsäädännön tila

GRAS lueteltu. Sisältyy FDA: n ei-aktiivisten ainesosien tietokantaan (oraaliliuokset, suspensiot, siirapit ja tabletit). Sisältyy Iso-Britanniassa luvan saaneisiin ei-parenteraalisiin lääkkeisiin. Sisältyy Kanadan hyväksyttävien ei-lääkkeellisten ainesosien luetteloon.

Raakamateriaalit

Natriumhydroksidi -> kloorivetyhappo -> rikkihappo -> natriumkarbonaatti -> kloroformi -> fenoli -> N, N-dimetyylianiliini -> heksametyleenitetramiini -> kalsiumhydroksidi -> kloori -> N -Metyylianiliini -> o-anisidiini -> Rikkihappo -> Glyoksyylihappo -> Guaiakoli -> Eugenoli -> Bentseenisulfonihappo -> LIGNOSULFONIHAPPO, KALSIUMSUOLI -> Safroli -> LIGNIINI, ALKALI- -> DIMETHYLANILINE -> VANILLA EXTRACT -> Ligninsulfonate

Valmistelutuotteet

3-metyyli-1-butanoli -> (3R, 4S) -1-bentsoyyli-3- (1-metoksi-1-metyylietoksi) -4-fenyyli-2-atsetidinoni -> 3-O-metyylidopamiinihydrokloridi - > 3-jodi-4,5-dimetoksibentsaldehydi -> 6-HYDROXY-7-METOKSI-4-FENYYLIKUMARIINI -> Kurkumiini -> Veratraldehydi -> 3-metoksisalisyylialdehydi -> 3,4,5-Trimetoksibentsaldehydi - > 4-Bentsyylioksyyli-3-metoksibentsentsyylidyyli -> kapsaisiini -> isovanilliini -> S - (-) - karbidopa -> metyylidopa -> 1,2,4-trimetoksibentseeni -> diaveridiini -> 4- [ (2-kloori-6-fluoribentsyyli) oksi] -3-metoksibentsentsyylidehydi -> dopamiini -> 1- (4-hydroksyyli-3-metoksifenyyli) -2-nitroeteeni -> tert-butyyli-4-formyyli-2-metyyli-2-metyyli ONAATTI, 99 -> 2,3-Dimetoksibentsaldehydi -> LEMONGRASS-ÖLJY, LÄNSI-INTIAN TYYPPI -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METOKSIFENYYLIASETAATTI -> VANILLA-UUTE -> 2,4,5-Trimetoksinitrobentseeni -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> trans-ferulihappo -> 4-hydroksi-3-metoksibentsyyliamiinihydrokloridi -> 5-bromovanilliini -> 3,4-dihydroksibentsoehappo -> 4- (2-AMINOETYYLI) -2-METOKSIFENOLI -> SITRONELLYYLIPROPIONAATTI -> 5-Hydroksivanilliini -> B- (3,4-DIMETOKSYPH) ENYYLI) -A-SYANOPROPIONALDEHYDIDIMETYYLIASETAALI -> CITRONELLYYLIMUOTO